89891-83-8 2-氯-5-氰基苯甲酸
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安全说明
海关编码:2926907090
用途与制备
2-氯-5-氰基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，用于制备相关生物活性化合物。
医药; 农药
产率：34% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at -5℃; for 1 h; Stage #2: With copper(II) sulfate In water 实验步骤：在0℃下，将NaNO 2（2.21g，32mmol）的水（10mL）溶液加入到5-氨基-2-氯苯甲酸（5.0g，29.14mmol）的水（40mL）溶液中，然后加上conc。在-5℃下加入HCl（10mL）。将反应混合物在-5℃下再搅拌1小时，然后将重氮溶液滴加到铜四氰化钾溶液中[通过滴加KCN（10g，15.38mmol）在水中的溶液（18）制备。在70℃下，将Cu）（7g，43.8mmol）的水（12mL）溶液在50℃下搅拌1小时。将反应混合物用1.5N HCl溶液酸化，并用EtOAc萃取产物。合并的萃取液用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过柱色谱（二氧化硅60-120目，洗脱液1-2％MeOH的CHCl 3溶液）纯化粗产物，得到2-氯-5-氰基苯甲酸（1.8g，产率34％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ13.92（br s，1H），8.24（d，J = 2.1Hz，1H），8.02-7.99（d，J = 8.4Hz，2.1Hz，1H）， 7.80 - 7.78（d，J = 8.2 Hz，1 H）。 MS（ESI）m / z：C 8 H 4 ClNO 2的计算值：180.99;实测值：180.99。发现：179.6（M-H） - 。 参考文献：