18881-17-9 (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇

中文名称: (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇
英文名称: (S)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-METHANOL
CAS号
分子式: C₁₀H₁₃NO
分子量: 163.22
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇
英文名: (S)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-METHANOL
CAS号: 18881-17-9
分子式: C10H13NO
分子量: 163.22
中文别名: (S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉基甲醇; (S)-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉; (3S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇; (S)-四氢异喹啉-3-甲醇; L-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇; (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲醇; (S)-(-)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇
英文别名: (3S)-3-(Hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline; (S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinylmethanol; (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinemethanol; 3-HYDROXYMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE; (S)-3-HYDROXYMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE; (S)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLIN-3-YL-METHANOL; (S)-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol; [(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanol; (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ylmethanol; (S)-(-)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinemethanol; (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-methanol; (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolylmethan-3-ol

物化属性

储存条件: 密闭于阴凉干燥环境中
外观: 白色或类白色固体，结晶粉末和/或块状
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.549
拓扑分子极性表面积: 32.26 Å²
旋光度: [α]22/D -97°, c=1 (methanol)
沸点: 307.9±27.0 °C (760 mmHg)
油水分配系数LogP: 0.84
溶解性: 3.18 mg/ml ; 0.0195 mol/l
熔点: 114-116 °C (lit.)
稳定性: 遵照规定使用和储存则不会分解
精确质量: 163.099716
酸度系数pKa: 14.57±0.10 (Predicted)

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

手性化合物合成。

手性化合物合成

合成路线 1（1. 合成：18881-17-9）

产率：98% 合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：用于该反应的实验程序改编自文献.6在Na 2气氛下向LiAlH 4（1.98g，52.0mmol）在无水THF（100mL）中的搅拌和冷却的悬浮液中滴加（S） - 甲基的溶液1 2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸酯1（2.50g，13.0mmol）的THF溶液。将混合物在0℃下搅拌3小时，通过TLC使用己烷：乙酸乙酯（70：30，R f = 0.43）监测反应的完成。通过在0℃下加入饱和硫酸钠溶液（4mL）和THF（20mL）分解过量的LiAlH 4。过滤无机固体并用EtOAc（3×30mL）洗涤。将合并的有机洗涤液干燥（Na 2 SO 4）并在减压下除去，得到（S）-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉4，为结晶黄色固体：产量2.09g（98％，mp95-97° C）。如文献报道的旋光.6 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ= 2.57（dd，1H，J = 10.8,11.2Hz），2.70（dd，1H，J = 4.34,16.42Hz），3.05-3.10（ m，1H），3.49（dd，1H，J = 8.17,10.82Hz），3.78（dd，1H，J = 3.98,10.60Hz），4.05（s，2H）和7.01-7.15（m，4H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ= 135.6,133.9,129.3,126.3,126.0,125.9,65.8,55.0,47.83和30.9。 参考文献：

[1] South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 195 - 198 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 407 - 414

合成路线 2（2. 合成：18881-17-9）

产率：87% 合成条件：With sodium hydroxide; boron trifluoride In tetrahydrofuran; methanol 实验步骤：步骤1 S-（1,2,3,4-四氢 - 异喹啉-3-基） - 甲醇STR38的合成将硼烷 - 甲基硫醚络合物（31.0mmol）加入到温和回流的S-1,2,3溶液中在氮气下，加入4-四氢-3-异喹啉羧酸（5.0g，28.22mmol）和三氟化硼乙酸盐（28.22mmol）的THF（100ML）溶液。然后将溶液回流过夜。将反应混合物冷却至0℃并通过缓慢加入甲醇（5ML）淬灭。蒸发溶剂，将残余物溶于氢氧化钠水溶液（6M）中并回流2小时。将混合物通过硅藻土垫过滤。将滤液用氯仿萃取，用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并蒸发。粗产物用CHCl3重结晶，得到所需产物，为晶体（4.0g，87％）。 1 H NMR（CDCl 3）δ：7.10（4H，m），4.06（2H，s），3.77（1H，dd，J = 10.95Hz，J = 3.64Hz），3.52（1H，dd，J = 10.95Hz），J = 7.80Hz），3.08（1H，m），2.70（1H，dd，J = 16.27Hz，J = 4.26Hz），2.59（1H，dd，J = 16.27Hz，J = 10.85Hz）。 13 C NMR（CDCl 3）δ：128.43,125.34,125.14,124.98,64.81,54.18,46.97,30.05。 参考文献：

[1] Patent: US6034097, 2000, A

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