59969-65-2 乌苯美司侧链

中文名称: 乌苯美司侧链
英文名称: (2S,3R)-3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
CAS号
分子式: C₁₈H₁₉NO₅
分子量: 329.35
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 乌苯美司侧链
英文名: (2S,3R)-3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
CAS号: 59969-65-2
分子式: C18H19NO5
分子量: 329.35
中文别名: (2S,3R)-3-苄氧羰酰氨基-2-羟基-4-苯丁酸; (ALPHAS,BETAR)-ALPHA-羟基-BETA-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯丁酸; (2S,3R)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸; (2S,3R)-3-(CBZ-氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸
英文别名: (2R,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid; Z-(2R,3S)-AHPA; (alphaS,betaR)-alpha-Hydroxy-beta-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]benzenebutanoic acid; Z-(2S,3R)-AHPA; 2S,3R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)-Amino)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid; Benzenebutanoic acid, α-hydroxy-β-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-, (αS,βR)-; (2S,3R)-3-(Cbz-amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic Acid

物化属性

LogP: 3.84
PSA: 99.35000
储存条件: 2-8°C，干燥密封
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.602
沸点: 581.9±50.0 °C (760 mmHg)
熔点: 152-153 °C
蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg (25 °C)
闪点: 305.7±30.1 °C

生产及用途

用途与制备

概述乌苯美司(Ubenimex，Bestatin)是从网状橄榄链霉菌(Streptomycesolivoreticuli)培养液中分离所得的一种二肽类化合物，于1987年在日本上市作为免疫增强剂用于白血病的治疗；乌苯美司于1998年在国内上市，商品名百士欣。Bestatin具有明显的免疫调节功能和显著的抗肿瘤活性。Bestatin对免疫系统的影响主要体现在它能有效的增强T、B淋巴细胞的功能，同时提高自然杀伤细胞(NK)的杀伤活力。此外，它还可以通过促进集落刺激因子的合成，刺激骨髓细胞的再生及分化，达到调节、增强、兴奋和恢复机体的免疫功能的作用。Bestatin可抑制小鼠黑色瘤高转移株B16BL6侵袭；也能够抑制HUVECs形成管腔结构。在小鼠移植瘤实验中发现，Bestatin可以抑制肿瘤细胞转移和肿瘤诱发的血管生成。Ubenimex作为一个小分子免疫增强剂，在临床上与传统化疗药辅佐治疗各类癌症如白血病、多发性骨髓瘤、骨髓增生异常综合症及其他实体瘤等，证明安全有效。但是，单药使用疗效甚微。乌苯美司侧链为合成乌苯美司的中间体。

医药

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