59184-90-6 4-哌啶乙酸乙酯

危险等级:IRRITANT 海关编码:2933399990

• 简介 哌啶类衍生物作为药物中间体在医药领域具有重要的研究价值。4-哌啶乙酸甲酯也是一种重要的哌啶类衍生物药物中间体。关于其制备，目前我国还没有真正工业化的装置，主要还是以相应的哌啶衍生物为原料，通过昂贵的催化剂如氧化铂、Pd/C或Raney Ni催化剂再加上苛刻的反应条件如高温高压得到，而且得到的产物收率较低，价格昂贵，不适合工业化生产。
• 哌啶类衍生物作为药物中间体在医药领域具有重要的研究价值。4-哌啶乙酸甲酯也是一种重要的哌啶类衍生物药物中间体，主要应用于合成多种神经性疾病的药物，例如惊厥、抗癫痫、镇静等。

医药

合成路线 1（1. 合成：59184-90-6）

产率：90% 合成条件：With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethyl acetate at 55℃; for 16 h; 实验步骤：描述4：2-（哌啶-4-基）乙酸乙酯向2-（1-苄基哌啶-4-亚基）乙酸乙酯（24g，93mmol）的乙酸乙酯（300mL）溶液中加入Pd / C （3.94克）。 使用H-立方体（设定：55℃，55psi）将混合物氢化16小时。 过滤反应混合物，减压浓缩滤液，得到2-（哌啶-4-基）乙酸乙酯，为无色油状物（15g，90％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：4.10（m，2H），3.03（d，/ = 16.4Hz，2H），2.59（t，= 16.4Hz，2H），2.19（d，= 9.6Hz，2H）， 1.87（m，1H），1.67（d，= 17.2Hz，2H），1.23（t，= 9.6Hz，3H），1.10（m，2H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 3065 - 3067 [2] Patent: WO2013/107336, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18 [3] Patent: US2015/80380, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0081; 0137; 0138; 0139 [4] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 13, p. 2329 - 2338

合成路线 2（3. 合成：59184-90-6）

产率：100% 合成条件：at 0 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：向冷却至0℃的搅拌的4-乙氧基羰基甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯（1.98克，7.3毫摩尔，在上述步骤中得到）在异丙醇（5毫升）中的溶液中加入干燥的异丙醇氢溶液。 氯化物（~3N，15mL）。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 减压除去挥发物，将粗产物用乙醚研磨数次，真空干燥，得到哌啶-4-基乙酸乙酯（1.57克）。产率：100％。 1H-NMR（DMSO-d6）：δ4.03（q，2H），3.23-3.15（m，2H），2.86-2.78（m，2H），2.24（d，J = 6.8Hz，2H），2.0-1.85 （m，1H），1.81-1.72（m，2H），1.40-1.25（m，2H），1.14（t，J = 6.9Hz，3H）;质量（m / z）：172（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/42135, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [2] Patent: US2014/187581, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0162-0165 [3] Patent: EP931078, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 74 [4] Patent: EP1553074, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 85