24252-37-7 1-甲基-4-哌啶甲酸乙酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药; 化工
产率：100% 合成条件：Stage #1: With hydrogen; acetic acid In water at 20℃; for 3.50 h; Cooling with ice Stage #2: With sodium hydroxide In waterCooling 实验步骤：实施例22 1-甲基哌啶-4-羧酸乙酯（21）：将异哌啶甲酸乙酯（20）（5.00g，31.8mmol）溶于冰冷的冰醋酸（3.80g，63.6mmol）和水的混合物中（ 11毫升）。然后，加入37％甲醛水溶液（2.85mL，38.2mmol），并将反应混合物在Pd / C（10％，338mg）下在58psi H 2下在室温下氢化3.5小时。通过硅藻土过滤除去固体，用水（50mL）彻底洗涤，并在冷却下用1M NaOH将滤液调节至pH11。将所得溶液用Et 2 O（5×100mL）萃取，将合并的有机部分干燥（MgSO 4），并在减压下除去溶剂，得到21（5.44g，定量），为无色液体，用于下一步无需进一步纯化。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 1.25（t，J = 7.1Hz，3H，OCH2C3），1.69-2.06（m，6H，2- Hax，3-H2,5-H2,6-Hax）， 2.18-2.32（m，1H，4-H），2.27（s，3H，NMe），2.75-2.87（m，2H，2-Heq，6-Heq），4.13（q，J = 7.1 Hz，2H， OC2CH3）ppm。 -13C NMR（75.5MHz，CDCl3）：δ= 14.1（OCH2H3），28.2（C-3，C-5），40.5（C-4），46.3（NMe），54.9（C-2，C-6） ，60.2（OH2CH3），175.0（C = O）ppm。 -MS（70eV，EI）：m / z（％）= 171（31）[M] +，142（59）[M-CH2CH3] +，126（40）[M-OCH2CH3] +，98（56） ）[M-CO2Et] +。 -C9H17NO2（171.24）。 参考文献：
产率：50% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; dichloromethane 实验步骤：a）将2N盐酸的二恶烷溶液（2.8ml，11.13mmol）加入到1-甲基-4-哌啶羧酸（20g，111.33mmol）中，并将混合物加热回流18小时。 将反应混合物浓缩至干，将所得固体溶于二氯甲烷中，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥（硫酸镁）并浓缩，得到1-甲基-4-哌啶羧酸乙酯，为白色固体（9.52g） ，50％产量）。 参考文献：