22288-79-5 3-乙酰氨基噻吩-2-甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：22288-79-5）

产率：96% 合成条件：at 20℃; for 4.50 h; Cooling with ice 实验步骤：将3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯（3.14g，20.0mmol）溶解在吡啶（20mL）中，在冰冷却下缓慢加入乙酰氯（1.5mL，21mmol）。 在室温下搅拌3小时后，再次用冰冷却，加入乙酰氯（0.3mL，4mmol）。 将混合物在室温下搅拌1.5小时，减压浓缩除去溶剂。 将得到的固体悬浮并用水洗涤，得到固体状的103（3.80g，19.1mmol，收率96％） 参考文献：

• [1] Patent: JP2018/95564, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0097-0099 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 85, p. 215 - 227 [3] Patent: US2008/4325, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 1, p. 9 - 12

合成路线 2（2. 合成：22288-79-5）

产率：80% 合成条件：at 20℃; for 6 h; 实验步骤：将3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯（1,50.0g，318.09mmol）分批加入到乙酸酐（600mL）中并在室温下搅拌6小时。 然后将混合物倒入冷水中并产生白色沉淀。 加入氢氧化钠直至乙酸酐层消失。 过滤白色固体并用水（50.72g，80.0％）洗涤。 ESI-MS m / z：200.2 [M + H] +，223.3 [M + Na] +。 1H-NMR（DMSO），δ（ppm）：9.99（s，1H），7.92（d，J = 7.8Hz，1H），7.87（d，J = 7.8Hz，1H），3.83（s，3H）， 2.16（s，3H）。 参考文献：

• [1] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 6, p. 930 - 940 [2] Molecules, 2016, vol. 21, # 6, [3] Patent: US2004/6119, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [4] Patent: WO2005/26173, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 68 - 86