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617-55-0 (S)-2-羟基琥珀酸二甲酯
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617-55-0 (S)-2-羟基琥珀酸二甲酯
617-55-0 (S)-2-羟基琥珀酸二甲酯
中文名称
(S)-2-羟基琥珀酸二甲酯
英文名称
(S)-Dimethyl 2-hydroxysuccinate
CAS号
617-55-0
分子式
C
6
H
10
O
5
分子量
162.14
更新日期
2026-05-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(S)-2-羟基琥珀酸二甲酯
英文名
(S)-Dimethyl 2-hydroxysuccinate
CAS号
617-55-0
分子式
C6H10O5
分子量
162.14
中文别名
L-苹果酸二甲酯;(S)-(-)-苹果酸二甲酯;(S)-2-羟基琥珀酸二甲酯
英文别名
Dimethyl L-malate; Dimethyl (S)-(-)-malate; L-(-)-Malic acid dimethyl ester
物化属性
外观与性状
无色透明液体
储存条件/存储条件
贮存:将密器密封,储存密封的主藏器内,并放在阴凉, 干爽的位置。
密度
1.2±0.1 g/cm3
折射率
1.440
沸点
249.6±20.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性
133.0 mg/ml ; 0.819 mol/l
稳定性
性质与稳定性:常温常压下,或不分解产物。
精确质量
162.052826
蒸气压/蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
闪点
100.1±15.3 °C
化学性质
无色至淡黄色粘性液体。溶于甲醇和氯仿,不溶于水。沸点 104-108℃/1mmHg。密度 ρ(25)1.223g/mL。折光率 n20/D1.435-1.436。比旋光 [α]20/D-6.5º(neat)。闪点 ≤140℉/≤60℃。
BBB穿透
No
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
No
Brenk告警
1.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
2.57
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
1.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.67
LogP
-0.83
LogP(Consensus)
-0.24
LogP(MLOGP)
-0.58
LogP(SILICOS-IT)
-0.29
LogP(WLOGP)
-0.92
LogP(XLOGP3)
-0.68
LogP(iLOGP)
1.3
LogS(Ali)
-0.37
LogS(ESOL)
-0.09
LogS(SILICOS-IT)
0.1
PSA
72.83000
TPSA
72.83 Ų
分子结构
五、分子性质数据:1、 摩尔折射率:34.882、 摩尔体积(m3/mol):132.43、 等张比容(90.2K):334.44、 表面张力(dyne/cm):40.65、 极化率(10-24cm3):13.83
可旋转键数
5
摩尔折射率
34.69
氢键供体数
1.0
氢键受体数
5.0
皮肤渗透Log Kp
-7.77 cm/s
线性分子式
CH3O2CCH(OH)CH2CO2CH3
芳香重原子数
0
重原子数
11
外观性质
无色至淡黄色粘性液体,常见为无色透明液体(2-8℃时可能为液体)。
安全信息
安全说明
运输信息:冰袋运输。危险描述:危险性质为否,危险品属性为冷藏品。
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:以L-苹果酸和甲醇为原料的酯化反应
步骤
:在冰水浴中,将亚硫酰氯(117g,0.98mol)加入到L-苹果酸(59.9g,0.45mol)的甲醇(400mL)溶液中;添加完成后,将反应混合物在室温(25℃)下搅拌过夜;用TLC(EtOAc:MeOH = 10:1)监测反应;真空除去溶剂;加入饱和NaHCO₃溶液(200mL),水相用EtOAc(3×150mL)萃取;合并的有机相依次用水(3×80mL)、盐水(3×80mL)洗涤,Na₂SO₄干燥,减压除去溶剂,得到浅黄色油状物产物。
条件
:冰水浴冷却下加料,室温(25℃)反应过夜。
收率
:98%(71.5g,0.44mol)
参考文献
: [1] Bioorganic and medicinal chemistry, 2002, vol.10, #6, p.1829-1839 [2] Organic Letters, 2009, vol.11, #5, p.1135-1137 [3] RSC Advances, 2016, vol.6, #27, p.22737-22748 [4] Tetrahedron, 1992, vol.48, #30, p.6325-6334 [5] Tetrahedron Letters, 2003, vol.44, #16, p.3391-3395 [6] Tetrahedron Letters, 2006, vol.47, #7, p.1213-1215 [7] Journal of the American Chemical Society, 1988, vol.110, #13, p.4144-4150 [8] Tetrahedron Letters, 2007, vol.48, #6, p.1037-1039 [9] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol.20, #15, p.1798-1801 [10] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol.34, #5, p.1371-1377 [11] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol.25, #2, p.148-155 [12] Organic Letters, 2005, vol.7, #22, p.5047-5050 [13] Tetrahedron, 2007, vol.63, #35, p.8645-8657 [14] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2013, vol.9, p.1533-1550 [15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol.14, #7, p.2291-2296 [16] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol.8, #1, p.66-69 [17] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol.46, #6, p.1208-1210 [18] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, #7, p.807-816 [19] Organic Letters, 2003, vol.5, #25, p.4819-4822 [20] Australian Journal of Chemistry, 1998, vol.51, #12, p.1083-1096 [21] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol.49, #11, p.2033-2036 [22] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol.12, #7, p.1163-1172 [23] Tetrahedron, 2011, vol.67, #5, p.995-1001 [24] Tetrahedron, 1984, vol.40, #18, p.3471-3480 [25] Tetrahedron Letters, 2003, vol.44, #48, p.8677-8680 [26] Patent: CN105503628, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0028 [27] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1851, vol.33, p.229 [28] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1851, vol.80, p.302 [29] Zeitschrift fuer Physikalische Chemie, Stoechiometrie und Verwandtschaftslehre, 1895, vol.16, p.493 [30] Chemische Berichte, 1885, vol.18, p.1952 [31] Journal of the American Chemical Society, 1973, vol.95, p.8749-8757 [32] Acta Chemica Scandinavica, Series B: Organic Chemistry and Biochemistry, 1974, vol.28, p.36-38 [33] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1976, p.1485-1491 [34] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol.114, #2, p.671-677 [35] The Journal of organic chemistry, 1970, vol.35, #4, p.1080-1085 [36] Tetrahedron Letters, 1990, vol.31, #23, p.3313-3316 [37] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol.57, #20, p.5292-5300 [38] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol.9, #22, p.3951-3954 [39] Tetrahedron Letters, 1995, vol.36, #47, p.8689-8692 [40] Heterocycles, 2001, vol.55, #8, p.1505-1518 [41] Journal of the American Chemical Society, 1980, vol.102, #2, p.511-515 [42] Organic and biomolecular chemistry, 2003, vol.1, #3, p.552-559 [43] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol.47, #23, p.4335-4338 [44] Chemistry - A European Journal, 2009, vol.15, #29, p.7117-7128 [45] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol.75, #12, p.3953-3957 [46] Patent: WO2007/17117, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [47] Tetrahedron: Asymmetry, 2012, vol.23, #20-21, p.1496-1500,5 [48] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol.23, #20-21, p.1496-1500 [49] Chinese Chemical Letters, 2014, vol.25, #8, p.1115-1120 [50] Tetrahedron, 2015, vol.71, #33, p.5362-5370 [51] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.52, #6, p.883-886 [52] Zh. Org. Khim., 2016, vol.52, #6, p.896-898,3 [53] Biopolymers, 2016, p.555-562 [54] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol.24, #17, p.1010-1022 [55] Patent: CN107935971, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0039