66315-15-9 3-氨基-4-(甲氨基)苯甲酸

名称和标识

中文名: 3-氨基-4-(甲氨基)苯甲酸
英文名: 3-Amino-4-(methylamino)benzoic acid
CAS号: 66315-15-9
分子式: C8H10N2O2
分子量: 166.18
中文别名: 3-氨基-4-甲基氨基苯甲酸; 达比加群酯中间体杂质28; 达比加群酯杂质28; 达比加群酯杂质52
英文别名: 3-AMINO-4-METHYLAMINO-BENZOIC ACID; Benzoic acid, 3-amino-4-(methylamino)-; Dabigatran Impurity 52

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

化学合成。

化学合成

原料：4-(甲基氨基)-3-硝基苯甲酸（9.8g，49.96mmol）、钯碳催化剂（1g）、甲醇（200ml）
反应条件：室温（20℃）、氢气气氛下搅拌反应2小时
后处理：过滤移除催化剂，滤液减压浓缩
产物：3-氨基-4-(甲基氨基)苯甲酸（白色固体，8.2g）
收率：99%
表征：LC-MS（ES，m/z）：[M + H]+ 167.11；1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）δ 7.47-7.51（m, 1H），7.37（d, J = 2.1Hz, 1H），6.53（d, J = 8.4Hz, 1H），2.90（s, 3H）
参考文献：[1] US2012/277224 (2012, A1, Page/Column 41); [2] Tetrahedron Letters (2017, 58#43, 4145-4148); [3] WO2013/97773 (2013, A1, Paragraph 0292); [4] Chem.Abstr. (1978, 89#61044); [5] WO2004/26829 (2004, A2, Page/Column 77); [6] Organic Letters (2008, 10#6, 1183-1186); [7] European Journal of Medicinal Chemistry (2012, 52, 193-204); [8] JACS (2015, 137#22, 7197-7209); [9] Organic Letters (2017, 19#19, 5276-5279); [10] Organic Letters (2018, 20#14, 4306-4309); [11] Chem.Abstr. (1979, 90#7597); [12] Chem.Abstr. (89#61044)