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147356-78-3 N-甲氧基-N-甲基环丙烷甲酰胺
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147356-78-3 N-甲氧基-N-甲基环丙烷甲酰胺
147356-78-3 N-甲氧基-N-甲基环丙烷甲酰胺
中文名称
N-甲氧基-N-甲基环丙烷甲酰胺
英文名称
N-Methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide
CAS号
147356-78-3
分子式
C
6
H
11
NO
2
分子量
129.16
类别
酰胺及氨基甲酸酯
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
N-甲氧基-N-甲基环丙烷甲酰胺
英文名
N-Methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide
CAS号
147356-78-3
分子式
C6H11NO2
分子量
129.16
中文别名
N-甲氧基-N-甲基环丙烷甲酰胺
英文别名
N-Methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide
物化属性
LogP
0.05
LogS (Ali)
-0.41
LogS (ESOL)
-0.59
LogS (SILICOS-IT)
-0.24
MLOGP
0.41
SILICOS-IT LogP
0.02
WLOGP
0.35
XLogP3
0.23
iLOGP
1.96
储存条件
室温,干燥
可旋转键数
3
外观
无色至淡黄色液体
密度
1.1±0.1 g/cm³
折射率
1.490
拓扑极性表面积
29.54 Ų
摩尔折射率
33.02
氢键供体数
0.0
氢键受体数
2.0
沸点
151.5±23.0 °C (760 mmHg)
溶解度
33.4 mg/ml
皮肤渗透系数
-6.92 cm/s
精确质量
129.078979
蒸汽压
3.6±0.3 mmHg (25 °C)
重原子数
9
闪点
45.4±22.6 °C
安全信息
安全说明
常温运输,非危险化学品,海关编码29241990
生产及用途
用途与制备
化学合成
化学合成
路线1:N-甲氧基-N-甲基环丙烷甲酰胺的合成
步骤
:向N,O-二甲基羟胺HCl(10.0g,95.69mmol,1.0当量)和Et3N(19.36g,191.6mmol,2.0当量)在CH2Cl2(60mL)中的溶液中,将反应混合物在0℃下搅拌30分钟;在0℃下加入化合物96.1;将反应混合物在室温下搅拌15小时;反应完成后,将有机层用水、盐水、饱和NaHCO3溶液和1.0N HCl洗涤,经Na2SO4干燥并减压浓缩以获得粗品;通过柱色谱法纯化粗品,得到目标产物。
条件
:以三乙胺为试剂,二氯甲烷为溶剂,反应温度0-20℃。
产率
:72.9%。
参考文献
: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 12, p. 4840 - 4860 [2] Patent: WO2017/40757, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00466-00467 [3] Patent: US2005/197337, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [4] Patent: WO2005/94828, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [5] Patent: WO2008/34860, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 139 [6] Patent: WO2010/30727, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101 [7] Patent: WO2014/116593, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 40 [8] Patent: WO2015/24905, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00295 [9] Patent: US2015/80391, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0573; 0574 [10] Patent: US2016/60197, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0234; 0235; 0236 [11] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 3, p. 539 - 547