化学合成;4-溴-2,1,3-苯并噻二唑属于杂环有机物,可用作医药中间体。
医药
路线1:以2,1,3-苯并噻二唑为原料合成4-溴-2,1,3-苯并噻二唑
- 步骤:向配备有回流装置的烧瓶中加入25.0g(183.7mmol)2,1,3-苯并噻二唑和150mL 48%氢溴酸;加热至100℃后,滴加8.5mL(165.4mmol)溴,100℃搅拌9小时;冷却后加入200mL二氯甲烷溶解固体,加100mL硫酸钠水溶液;分离有机层,饱和碳酸氢钠洗涤,无水硫酸钠干燥,减压除溶剂得粗产物;将粗产物悬浮于200mL己烷/乙酸乙酯(4:1)中过滤除副产物;滤液浓缩后悬浮于200mL己烷中过滤收集固体,滤液浓缩后经柱色谱(己烷/乙酸乙酯97:3)纯化得产物。
- 条件:100℃,9小时;氢溴酸(48%)、溴素。
- 收率:49%(总计19.2g,89.3mmol)。
- 参考文献:[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, #46, p.15189-15193;[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p.15409-15413,5;[3] Chemical Communications, 2013, vol. 49, #39, p.4304-4306;[4] Journal of Physical Chemistry B, 2012, vol. 116, #24, p.7259-7268;[5] Patent: US2018/346729, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182