2-氨基喹喔啉作为喹喔啉衍生物,在医药和农药领域有应用。
医药; 农药
路线1:催化氢化法
- 原料:2-苄基氨基喹喔啉(1.30g,5.50mmol)、甲酸铵(3.13g,49.7mmol)、Pd-C(10%Pd,130mg)
- 溶剂:甲醇(60mL)
- 条件:0℃冷却后,室温(20℃)搅拌48小时,惰性条件
- 步骤:将原料和催化剂在甲醇中混合,搅拌反应后,通过Celite过滤,浓缩并色谱纯化
- 收率:25%
- 参考文献:Patent: WO2007/51982, 2007, A1
路线2:氨解法
- 原料:2-氯喹喔啉(1.0g,6mmol)
- 试剂:氨的甲醇溶液(8mL 2M溶液)
- 条件:加热至80℃,密封反应12小时
- 步骤:将原料溶于氨的甲醇溶液,密封加热反应后,减压浓缩,二氯甲烷溶解过滤,加入己烷沉淀
- 收率:5%
- 参考文献:Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, #12, p. 3773-3777等
路线3:膦催化法
- 原料:2-氨基-3-氯喹喔啉(495mg,2.75mmol)、二苯基膦(0.48mL,2.76mmol)
- 催化剂:Pd(OAc)2(0.8mg,0.13mmol)
- 条件:130℃加热2小时,惰性气氛(Schlenk技术)
- 后处理:二乙醚萃取,NaOH/Et2O水溶液处理不溶部分,硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/己烷95/5%)
- 收率:45%
- 参考文献:Polyhedron, 2013, vol. 50, #1, p. 101-111