2-溴甲基噻吩是合成多种镇痉药和半合成抗菌素的重要中间体,广泛应用于医药、农药、染料、树脂及化学工业等领域。其分子具有五元杂环共轭体系,硫原子未共用电子对增加环上电子云密度,增强成环碳原子反应活性,可发生硝化、磺化、烷基化、酰化及卤化等反应,衍生多种噻吩杂环化合物。
医药; 农药; 染料; 树脂; 化学工业
路线1:
- 步骤: 取2-甲基噻吩98g溶于400ml氯仿,加入BPO4.84g,加热至70℃分批加入180g NBS,加完后温育7小时,冷却至室温搅拌过夜,过滤减压回收溶剂,减压蒸馏残余液体得171g黄色液体。
- 条件: With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In chloroform at 20 - 70℃;
- 收率: 98%
路线2:
- 步骤: 在氩气氛下,将噻吩-2-基甲醇在二苯基膦、四溴化碳的二氯甲烷溶液中于0℃加入,升温至室温搅拌3小时,反应完成后加饱和碳酸氢钠水溶液,氯仿萃取,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯)纯化得标题化合物。
- 条件: With boron tribromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere
- 收率: 100%