30364-60-4 双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)丁二酸酯

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名称和标识

中文名: 双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)丁二酸酯
英文名: Disuccinimidyl succinate
CAS号: 30364-60-4
分子式: C12H12N2O8
分子量: 312.23
中文别名: N,N'-(丁二酰二氧基)二琥珀酰亚胺; 琥珀酸二琥珀酰亚胺酯; 双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)琥珀酰亚胺; 二琥珀酰亚胺基琥珀酸酯; 双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)琥珀酸酯; 双(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)琥珀酸酯
英文别名: SUCCINIC ACID-BIS-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER; 2,5-Pyrrolidinedione, 1,1'-[(1,4-dioxo-1,4-butanediyl)bis(oxy)]bis-; N,N'-(Succinyldioxy)disuccinimide; Butanedioic acid,1,4-bis(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl) ester; Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl); Succinic Acid Disuccinimidyl Ester; 1,1'-[(1,4-Dioxobutane-1,4-diyl)bis(oxy)]dipyrrolidine-2,5-dione; 1,1'-[(1,4-Dioxo-1,4-butanediyl)bis(oxy)]di(2,5-pyrrolidinedione)

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2928.00.5000

用途与制备

化学合成；生命科学

原料：丁二酸（30 g，254 mmol，1.0当量）、N-羟基丁二酰亚胺（64 g，556 mmol，2.2当量）、N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC，11.5 g，55.8 mmol，0.22当量）
溶剂：四氢呋喃（THF，50 mL×3）
步骤：向丁二酸的THF溶液中加入N-羟基丁二酰亚胺的THF溶液，0℃搅拌下缓慢滴加DCC的THF溶液，滴毕后室温搅拌过夜
监测：LC-MS监测反应进程
后处理：过滤收集固体，浓缩滤液，THF和乙醇洗涤，得白色固体产物
收率：24 g（27%）
参考文献：[1] Patent: WO2010/78449, 2010, A2；[2] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, 1980, 29(5)；[3] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, 1980, 5；[4] Chemical Papers, 2016, 70(4)；[5] Patent: WO2016/205488, 2016, A1