15540-81-5 2,5-二甲基-4-溴硝基苯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2904990090。

主要用于化学合成领域，作为有机合成中间体参与多种化合物的制备。

化学合成

路线1：重氮化-溴化法

• 原料：2,5-二甲基-4-硝基苯胺（15540-81-5）、溴化铜(I)、亚硝酸钠、盐酸、乙酸乙酯
• 步骤：
  1. 部分A：溴化铜(I)（72.5g，505mmol）溶于37%盐酸（150mL），加热至80℃得澄清溶液；
  2. 部分B：向2,5-二甲基-4-硝基苯胺（21g，126mmol）的浓盐酸溶液（150mL）中，0℃下滴加饱和亚硝酸钠溶液（1.7g，253mmol）与水（20mL）的混合物，搅拌30分钟；
  3. 0℃下滴加部分A的溴化铜(I)溶液，加毕升温至80℃反应1小时；
  4. 反应液用水稀释，乙酸乙酯萃取，有机层干燥、浓缩后柱色谱（己烷/乙酸乙酯=8:2）纯化得目标产物。
• 条件：0℃（重氮化）；80℃（溴化反应）；0.5h（重氮化）；1h（溴化）
• 收率：76%
• 参考文献：WO2018/211442（2018）、Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas（1956）

路线2：硝化法

• 原料：2-溴-1,4-二甲基苯、硝酸、硫酸、乙酸
• 步骤：
  1. 向2-溴-1,4-二甲基苯（10.13g，54.7mmol）的乙酸（44mL）浆液中，8-10℃下加入硝酸（6mL，134mmol）溶液；
  2. 45分钟内加入硫酸（22mL，413mmol），温度升至10℃；
  3. 反应1.75小时后，倒入冰中搅拌，过滤、水洗，乙醇研磨得目标产物。
• 条件：8-10℃；1.75h
• 收率：36.1%
• 参考文献：Tetrahedron（1980）、WO2011/159857（2011）