3724-26-3 咪唑-2-甲醇

名称和标识

中文名: 咪唑-2-甲醇
英文名: (1H-Imidazol-2-yl)methanol
CAS号: 3724-26-3
分子式: C4H6N2O
分子量: 98.1
中文别名: (1H-咪唑-2-基)甲醇
英文别名: (1H-imidazol-2-yl)methanol; 1-hydroxymethylimidazole; BVG; 2-hydroxymethylimidazole; 2-hydroxymethyl-1H-imidazole; (1H-Imidazol-2-yl)-methanol; MFCD06202766; 1H-Imidazol-2-ylmethanol; 1H-Imidazole-2-methanol; Imidazole-2-methanol

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933299090。

用途与制备

化学合成。

化学合成

原料：1H-咪唑-2-甲醛（5g，52.08mmol）、硼氢化钠（3.93g，104.16mmol）、MeOH（50mL）、盐水（25mL）
步骤：在500mL圆底烧瓶中加入1H-咪唑-2-甲醛的MeOH溶液，冰浴冷却至0℃（或5-20℃），分批加入硼氢化钠，移除冰浴后室温搅拌3小时；反应完成后用盐水淬灭，真空浓缩，硅胶柱色谱纯化（10% MeOH/CHCl₃洗脱）
条件：温度5-20℃（或0℃）；反应时间3小时；纯化方法为硅胶柱色谱
产率：78%
产物表征：浅黄色固体，Rf=0.1（10% MeOH/CHCl₃）；¹H NMR（400MHz, CD₃OD）δ: 6.97(s, 2H), 4.61(s, 2H)
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #3, p.827-833；[2] Patent: WO2015/36759, 2015, A1；[3] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol.75, #10, p.3208-3213；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol.21, #19, p.5849-5853；[5] Patent: US9138427, 2015, B2；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #6, p.1729-1744；[7] Patent: US2003/144287, 2003, A1；[8] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 1998, vol.21, #9, p.958-963；[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol.47, #15, p.3707-3709

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