(2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷具有Si—O—C链结构,热稳定性好,温和条件下水解易制备,常用于保护羟基、羰基或作为衍生物进行质谱或气相色谱分析,在有机合成中用于提高反应进程、产物专一性及敏感基团的高效定位保护,在药物合成研究中成为热点。
医药
路线1:
- 步骤: 向2-溴乙醇(3.5 mL,49.3 mmol)的二氯甲烷(DCM,20 mL)溶液中依次加入叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl,8.17 g,54.2 mmol)、三乙胺(Et3N,13.85 mL,98.6 mmol)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP,55 mg,0.394 mmol);将反应混合物于室温下搅拌15小时;反应完成后,减压浓缩混合物;将残余物用1N盐酸(HCl)和乙酸乙酯(EtOAc)分配,水相用乙酸乙酯萃取,合并有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到黄色油状粗产物;通过柱色谱法(正己烷为洗脱剂)纯化,得到无色油状产物。
- 条件: 室温搅拌15小时;柱色谱纯化(正己烷为洗脱剂)。
- 收率: 11.8 g,49.3 mmol,产率100%。
- 产物结构确认: 1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 3.89(t,2H),3.40(t,2H),0.91(s,9H),0.091(s,6H);GC/MS(C8H19BrOSi)分子离子峰m/z 239(M+)。
- 参考文献: [1] Patent: WO2005/9389, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 134;[2] Patent: WO2017/216293, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 78;[3] Patent: US2004/116475, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 30;[4] Patent: WO2004/60367, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 81