5367-28-2 5-氯-2-硝基甲苯

危险品运输编号UN 3457 6.1/PG 3，WGK Germany:3，RTECS号XS9134000，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29049090，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3，毒性化合物或引起慢性影响的化合物），危险性类别急性毒性类别4（经口）、眼部刺激类别2。

5-氯-2-硝基甲苯为烃类衍生物，可用于制备6-氯-3-氨基甲苯-4-磺酸，是合成红色有机颜料C.I.颜料红52及C.I.颜料红53(金光红C)的重要中间体；可由邻氯甲苯硝化后得到，是一种有机中间体。

染料中间体

路线1（文献方法）

• 步骤：在0℃下，将浓硝酸（16mL）缓慢加入到3-氯甲苯（3mL，25.4mmol）和浓硫酸（6mL）在冰醋酸（20mL）中的溶液中，搅拌24小时，使温度升至室温；将反应混合物倒入冰水中并在水和乙醚之间分配，分离水相，用乙醚萃取两次，合并的有机萃取液用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压蒸发，将黄色油状残余物在硅胶塞上纯化，并通过快速色谱法纯化两次。
• 条件：With sulfuric acid; nitric acid In acetic acid at 0 - 20℃; for 24 h。
• 收率：14%（得到2-氯-4-甲基-1-硝基-苯）；39%（得到4-氯-2-甲基-1-硝基-苯）。
• 参考文献：[1] Patent: US2012/15962, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83 [2] Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2505 [3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1900, vol. <3> 23, p. 838 [4] Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2505,2506

路线2（工业制备方法）

• 步骤：500mL四口瓶中加入77.1g(1.2mol)98%硝酸，20g酸性β沸石，搅拌下控温10℃，滴入130.45g97%的乙酸酐，滴完继续反应0.5h，在20-25℃下、1h内滴加127.88g(1.0mol)99%邻氯甲苯，滴完后25℃下反应30min，然后升温至50℃反应5h；反应完毕趁热过滤，用乙酸洗滤饼2-3次，至滤液基本无色，合并滤液和洗液减压蒸馏除去乙酸，硝化液称重为168.2g。
• 条件：98%硝酸、酸性β沸石、97%乙酸酐、99%邻氯甲苯；反应温度：10℃（滴加乙酸酐）、20-25℃（滴加邻氯甲苯）、50℃（反应）；反应时间：0.5h（乙酸酐反应）、1h（邻氯甲苯滴加）、30min（25℃反应）、5h（50℃反应）。
• 收率：未明确给出（硝化液称重为168.2g）。