157942-12-6 3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯

危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码为2918290090。

3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯是重要的医药中间体，在药物合成中具有关键作用。

医药

路线1：重氮化-碘化反应

• 步骤: 将3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯前体（24.5g，146mmol）的THF（77ml）溶液用3N HCl（232ml）稀释，冰浴冷却至8℃，加入NaNO₂（11.1g，161mmol）的H₂O（75ml）溶液，搅拌25分钟后加入KI（97.1g，585mmol）的H₂O（75ml）溶液，搅拌15分钟，加入EtOAc分层，洗涤、干燥、浓缩后硅胶色谱纯化。
• 条件: 0℃反应0.52h，后续反应0.25h，THF和水混合溶剂，冰浴冷却。
• 收率: 48%。

路线2：酯化反应

• 步骤: 将3-羟基-4-碘苯甲酸（47g，150mmol）溶于300mL甲醇，加入对甲苯磺酸（6.13g，35.6mmol），70℃加热48小时，加入11μl水终止反应，过滤、水洗至中性。
• 条件: 70℃反应48h，甲醇溶剂，对甲苯磺酸催化。
• 收率: 76%。

路线3：碘代反应

• 步骤: 将苯甲酸酯4a（1.52g，10mmol）的EtOH（4mL）溶液加入I₂（1.02g，4mmol），加热回流后加入HIO₃（352mg，2mmol）的水溶液（2mL），回流1小时，冷却过滤、水洗。
• 条件: 80℃反应1h，乙醇和水混合溶剂，惰性气氛，I₂和HIO₃参与反应。
• 收率: 76%。