703-23-1 2-羟基-6-甲氧基苯乙酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：703-23-1）

产率：96% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In acetone for 0.17 h; Stage #2: for 6 h; Reflux 实验步骤：15.5g化合物（1）和无水K 2 CO 3 .15。 将18g置于250mL无水丙酮（80mL）圆底烧瓶中，滴加磁力搅拌，用恒压滴液漏斗滴加10min二甲基硫酸盐15。 将反应物倒入室温，用盐酸将pH调节至2，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用水洗涤，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，浓缩，用甲醇重结晶。 黄色晶体15.93g，收率96％。 参考文献：

• [1] Patent: CN103570661, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0017-0018 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 381 - 392 [3] Patent: CN105175374, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0039-0041; 0060; 0080; 0100 [4] Patent: CN105153089, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0040; 0056; 0068; 0071-0073 [5] Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805 [6] Journal of the Chemical Society, 1939, p. 956,959 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 5, p. 1165 - 1167 [8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 6, p. 2552 - 2562 [9] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 109, p. 124 - 133

合成路线 2（2. 合成：703-23-1）

产率：95% 合成条件：With potassium carbonate In acetone at 55℃; for 8 h; 实验步骤：实施例3：5-METHOXY-4-OXO-4H-铬 - -2-羧酸（2-4-R2-（6Z7-DIMETHOXY-34-二氢-LH-异喹啉-2-基）-ETHVLL-苯基甲酰胺的合成 - 4,5-二甲氧基 - 苯基） - 酰胺1）5-METHOXY-4-OXO-4H-四氢呋喃-2-羧酸的合成a）1-（2-羟基-6-甲氧基 - 苯基） - 乙酮的合成10.0将g 2'，6'-二羟基 - 苯乙酮溶于70M丙酮中，并向其中加入9.1g碳酸钾和4.0ml碘甲烷，然后使混合物在55℃下反应8小时。反应完成后，减压除去溶剂。将所得残余物与500ml水混合，并用250ml二氯甲烷萃取两次。合并的有机层用饱和NACL洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩，得到残余物，得到10.4g标题化合物（收率：95％）。 H-NMR（CDCL3）6：13.25（s，1H），7.34（t，1H），6.57（d，1H），6.38（d，1H），3.87（s，3H），2.68（s，3H） 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 11, p. 2125 - 2131 [2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 18, p. 5130 - 5137 [3] Patent: WO2005/33101, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [4] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 9, p. 1670 - 1673 [5] Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1099 - 1107 [6] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 9, p. 1768 - 1773 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5019 - 5032 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 12, p. 2768 - 2776 [9] Yakugaku Zasshi, 1939, vol. 59, p. 495,499; dtsch. Ref. S. 194 [10] Chem.Abstr., 1940, p. 106 [11] Phytochemistry (Elsevier), 1982, vol. 21, # 3, p. 517 - 524 [12] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 27, p. 7903 - 7905 [13] Patent: US4092416, 1978, A [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 13, p. 3098 - 3102

合成路线 3（3. 合成：703-23-1）

产率：83% 合成条件：for 17 h; Heating / reflux 实验步骤：向3（7g，43.75mmol）的甲醇（350mL）溶液中加入碘（22.2g，87.5mmol）。 将反应混合物回流17小时。 将混合物用二氯甲烷（200mL）稀释，并用硫代亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5，1M，250mL，2x）和盐水（150mL）洗涤。 浓缩有机层，将粗混合物进行柱色谱（石油溶剂油/乙酸乙酯10：1）。 产量：6g（83％）1H NMR（CDCl3,300MHz）δ7.31（t，J = 5.0Hz，1H），6.54（dd，J = 5.0,0.6Hz，1H），6.36（dd，J = 5.0， 0.6Hz，1H），3.87（s，3H），2.65（s，3H）ppm。 13 C NMR（CDCl 3,75MHz）δ205.11,164.66,161.51,136.02,111.33,110.73,101.10,55.60,33.60ppm。 点燃：公牛朝鲜语。化学。SOC。 2003,24,1057-1058。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/70986, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 44; 46