72080-83-2 N-苄氧羰基乙二胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：72080-83-2）

产率：66.5% 合成条件：With potassium carbonate In dichloromethane at -5 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气保护下，以500 mL加三瓶二氯甲烷（100 mL），乙二胺（39 mL，0.58 mol）和碳酸钾（32.4 g，0.23 mol）将反应温度控制在-5~0，氯甲酸苄酯溶液（20.0） 在搅拌下缓慢滴加g，0.12mol）的二氯甲烷（100mL）溶液。 完成约1小时滴加，在室温下搅拌2小时。用水（200mL×2）洗涤反应物。分离有机层，用硫酸钠（10g）干燥有机层。减压浓缩，得到 淡黄色泡沫23.4g。将乙酸乙酯（80mL）加入到残余物中，在室温下搅拌直至完全溶解，逐滴加入石油醚（80mL），产生白色固体（白色固体甲酸苄酯），过滤， 浓缩母液，得到淡黄色油状物15.1g，收率66.5％。 参考文献：

• [1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 52, p. 7088 - 7091 [2] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 7, p. 1895 - 1905 [3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 5, p. 550 - 555 [4] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 19, p. 5251 - 5255 [5] Synthesis, 1984, # 12, p. 1032 - 1033 [6] Patent: CN104557704, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0052; 0053; 0054 [7] Angewandte Chemie, International Edition, 2012, vol. 51, # 40, p. 10060 - 10063,4 [8] Angewandte Chemie, 2012, vol. 124, # 40, p. 10207 - 10210,4 [9] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 40, p. 10060 - 10063 [10] Angew. Chem., 2012, vol. 124, # 40, p. 10207 - 10210,4 [11] Helvetica Chimica Acta, 1982, vol. 65, # 6, p. 1853 - 1867 [12] Chemistry Letters, 2007, vol. 36, # 10, p. 1220 - 1221 [13] Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 7, p. 397 - 405 [14] Bioorganicheskaya Khimiya, 1994, vol. 20, # 7, p. 740 - 750 [15] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 22, p. 8280 - 8289 [16] Patent: WO2013/124286, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 65 [17] Patent: US2018/99940, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0658-0664 [18] Patent: CN103450164, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0049; 0053; 0054

合成路线 2（2. 合成：72080-83-2）

产率：90% 合成条件：With triphenylphosphine In methanol; water for 2 h; Reflux 实验步骤：将三苯基膦（6.7g，25.56mmol）和水（15mL）加入到化合物9（3.8g，17.4mmol）的MeOH（40mL）溶液中。 将混合物在回流下加热2小时。 将混合物减压浓缩并通过柱色谱法纯化。 目标产物为浅棕色油状物（3g，90％）。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ7.33（s，5H），5.73（bs，1H），5.08（s，2H），3.19（bs，2H），2.76（bs，2H）; 13 C NMR（CDCl 3,75MHz）δ156.8,136.6,128.5,128.0,66.6,43.6,41.5; LC-MS：m / z计算值C 10 H 14 N 2 O 2：194，实测值：195（M + 1）+。 参考文献：

• [1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 10, p. 2854 - 2860 [2] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 5, p. 824 - 833 [3] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 12, p. 3117 - 3132 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 12, p. 5769 - 5777

合成路线 3（3. 合成：72080-83-2）

产率：51% 合成条件：Stage #1: With potassium acetate In 1,2-dimethoxyethane; ethanol; water at 20℃; for 1 h; 实验步骤：例12;制备N-（2-（4Z，7Z，10Z，13Z，16Z，19Z）-Docosa-4,7,10,13,16,19-己酰胺基乙基）-2-羟基苯甲酰胺（Ic-10）;将乙二胺（1.0g，16.7mmol）溶于含有溴代绿色绿色的水（3.0mL）中作为指示剂。加入甲磺酸（2.8g，31mmol）的水（3.0ml）溶液，直至达到蓝色至浅黄色的转变。将溶液用乙醇（8.0mL）稀释并剧烈搅拌。在20℃下向混合物中加入Cbz-Cl（2.8g，16.7mmol）在二甲氧基乙烷（4mL）和50％w / v AcOK水溶液（10mL）中的溶液，同时保持浅黄绿色的颜色。指标。添加完成后，将混合物搅拌（室温，1小时）并在低温下真空浓缩以除去挥发物。将残余物与水（20mL）一起摇动并过滤。然后将滤液用甲苯（3.x.50mL）洗涤，用过量的40％NaOH水溶液碱化并用甲苯（3.x.50mL）萃取。将有机层用盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发，得到2-氨基乙基氨基甲酸苄酯，为油状物（1.65g，51％）。 C10H14N2O2的质量计算值= 194.23;发现：[M-H] + = 193.3。 参考文献：

• [1] Patent: US2010/41748, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 115