74163-81-8 (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸

中文名称: (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称: (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
CAS号

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名称和标识

中文名: (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名: (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
CAS号: 74163-81-8
分子式: C10H11NO2
分子量: 177.2
中文别名: (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸; 喹那普利二环的酸; (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸; 四氢异喹啉-3-甲酸; (S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸; [S]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸; L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸; S-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文别名: L-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; (S)-TIC; 4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic acid; [S]-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolingcarboxylic Acid; (S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid; (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; L-Porretine; (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid; H-Tic-OH

物化属性

LogP: 0.86
LogP(MLOGP): -1.2
LogP(SILICOS-IT): 1.35
LogP(WLOGP): 0.25
LogP(iLOGP): 1.36

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成，医药喹那普利中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：74163-81-8）

产率：89% 合成条件：at 40 - 80℃; for 3 h; 实验步骤：该程序改编自文献。将1（苯基丙氨酸）（2.0g，12.12mmol）在HBr（10mL）中的溶液加热至40℃。然后滴加甲醛（1.8mL，48.86mmol）。将反应混合物进一步加热至70-80℃3小时（小时），在此期间形成白色沉淀。冷却反应，真空过滤沉淀物并用冷乙醇洗涤。将白色固体产物置于真空下干燥。产率= 89％（1.78g），熔点= 295-300℃（分解）; 1H NMR（MeOD）δ/ ppm = 3.10（q，J = 11.41,17.23Hz，1H），3.35（dd，J = 5.28,17.20Hz，1H），4.34（dd，J = 5.38,11.47Hz，1H），4.37（s，2H），7.14（m，4H）; 13C NMR（MeOD）δ/ ppm = 29.59,45.60,55.45,127.74,128.60,128.72,129.30,130.14,131.61,170.95; LC-MS m / z = 178.08 [M + 1]，C 10 H 11 NO 2。 参考文献：

[1] Journal of Materials Chemistry B, 2017, vol. 5, # 5, p. 917 - 927 [2] International Journal of Nanomedicine, 2018, vol. 13, p. 1139 - 1158 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 24, p. 7773 - 7788 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 407 - 414 [5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 38, p. 6961 - 6968 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 12, p. 4904 - 4919 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 2, p. 871 - 882 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 21, p. 9574 - 9587 [9] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 5, p. 1672 - 1681 [10] Synlett, 2011, # 20, p. 3005 - 3007 [11] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 12, p. 3729 - 3731 [12] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 10, p. 3957 - 3965 [13] Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537 [14] Patent: CN106986825, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0027; 0028 [15] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 22, p. 7795 - 7804 [16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 3, p. 1019 - 1022 [17] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 10, p. 3125 - 3132 [18] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 11, p. 2092 - 2097 [19] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, # 9-10, p. 1238 - 1245 [20] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 9, p. 1267 - 1277 [21] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2018, vol. 66, # 34, p. 8957 - 8965

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