74163-81-8 (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸

中文名称: (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称: (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
CAS号

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名称和标识

中文名: (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名: (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
CAS号: 74163-81-8
分子式: C10H11NO2
分子量: 177.2
中文别名: (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸; 喹那普利二环的酸; (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸; 四氢异喹啉-3-甲酸; (S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸; [S]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸; L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸; S-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文别名: L-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; (S)-TIC; 4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic acid; [S]-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolingcarboxylic Acid; (S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid; (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; L-Porretine; (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid; H-Tic-OH

物化属性

LogP: 0.86
LogP(MLOGP): -1.2
LogP(SILICOS-IT): 1.35
LogP(WLOGP): 0.25
LogP(iLOGP): 1.36

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成，医药喹那普利中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：74163-81-8）

产率：89% 合成条件：at 40 - 80℃; for 3 h; 实验步骤：该程序改编自文献。将1（苯基丙氨酸）（2.0g，12.12mmol）在HBr（10mL）中的溶液加热至40℃。然后滴加甲醛（1.8mL，48.86mmol）。将反应混合物进一步加热至70-80℃3小时（小时），在此期间形成白色沉淀。冷却反应，真空过滤沉淀物并用冷乙醇洗涤。将白色固体产物置于真空下干燥。产率= 89％（1.78g），熔点= 295-300℃（分解）; 1H NMR（MeOD）δ/ ppm = 3.10（q，J = 11.41,17.23Hz，1H），3.35（dd，J = 5.28,17.20Hz，1H），4.34（dd，J = 5.38,11.47Hz，1H），4.37（s，2H），7.14（m，4H）; 13C NMR（MeOD）δ/ ppm = 29.59,45.60,55.45,127.74,128.60,128.72,129.30,130.14,131.61,170.95; LC-MS m / z = 178.08 [M + 1]，C 10 H 11 NO 2。 参考文献：

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