5312-97-0 2,5-二甲氧基苯甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：5312-97-0）

产率：92% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at 0℃; for 2 h; Stage #2: at 0℃; for 2 h; Stage #3: With ammonia; iodine In tetrahydrofuran; hexane; water at 0 - 20℃; for 2 h; 实验步骤：一般步骤：在0℃下，将正丁基锂（1.67M己烷溶液，2.9mL，4.8mmol）滴加到1,3-二甲氧基苯（0.55g，4.0mmol）的THF（5mL）溶液中， 将混合物在相同温度下搅拌2小时。 然后，将DMF（0.34mL，4.4mmol）加入到混合物中，并将得到的混合物在0℃下搅拌。 在相同温度下2小时后，加入NH 3水溶液（8mL，120mmol）和I 2（1.12g，4.4mmol）并在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用饱和Na 2 SO 3水溶液（15mL）淬灭，并用Et 2 O（3.x.20mL）萃取。 将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，得到纯度超过80％的2,6-二甲氧基苄腈。 产物经硅胶短柱色谱纯化（己烷/ EtOAc = 3：1），得到纯的2,6-二甲氧基苄腈，产率为91％，为无色固体。 参考文献：

• [1] Synlett, 2010, # 10, p. 1562 - 1566 [2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 5, p. 958 - 964

合成路线 2（2. 合成：5312-97-0）

产率：71% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 0.50 h; Stage #2: at 100℃; for 10 h; Stage #3: With ammonia; iodine In tetrahydrofuran; water; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 3 h; 实验步骤：一般步骤：向冰冷却的N-甲基甲酰苯胺（2.2mmol）溶液中滴加二磷酰氯（2.2mmol）。 将溶液在0℃下搅拌30分钟，然后滴加在DMF（1.0mL）中的1,2-二甲氧基苯（276.3mg，2mmol）。 在100℃下搅拌10小时后，将I 2（1015.2mg，4mmol），NH 3水溶液（4mL，28-30％）和THF（1mL）加入到反应混合物中。 将得到的混合物在室温下搅拌3小时。 反应后，将混合物倒入饱和Na 2 SO 3水溶液中并用CHCl 3（3.x.20mL）萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发。 通过快速短柱色谱法（己烷：AcOEt = 3：1）纯化产物，得到3,4-二甲氧基苄腈，为白色固体，收率92％。 参考文献：