3282-56-2 1-叔丁基-4-硝基苯

中文名称: 1-叔丁基-4-硝基苯
英文名称: 1-(tert-Butyl)-4-nitrobenzene
CAS号
分子式: C₁₀H₁₃NO₂
分子量: 179.22
更新日期: 2026-03-31

名称和标识

中文名: 1-叔丁基-4-硝基苯
英文名: 1-(tert-Butyl)-4-nitrobenzene
CAS号: 3282-56-2
分子式: C10H13NO2
分子量: 179.22
中文别名: 1-叔丁基-4-硝基苯
英文别名: MFCD00041253; tert-butyl-4-nitrobenzene; 4-tBu-nitrobenzene; 1-tert-Butyl-4-nitrobenzene; 4-t-Butylnitrobenzene; EINECS 221-922-1; p-t-butylnitrobenzene

物化属性

外观与性状: 不确定
形态: 透明液体
颜色: 淡黄色至黄色至橙色
BRN: 2047337
临界压力: 不确定
临界温度: 不确定
储存条件/存储条件: 常温，避光，通风干燥处，密封保存
密度: 1.059 g/cm³
折射率: 1.534
比旋光度: 不确定
沸点: 258.6ºC at 760mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 不确定
溶解度/溶解性: 0.0439 mg/ml ; 0.000245 mol/l
熔点: 1 °C
燃烧热: 不确定
爆炸上限（%,V/V）: 不确定
爆炸下限: 不确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 不确定
稳定性: 常温常压下稳定
精确质量: 179.09500
自燃点或引燃温度: 不确定
蒸气压/蒸汽压: 不确定
闪点: 103.4ºC
饱和蒸气压: 不确定
化学性质: 淡黄色至黄色液体。沸点 265-267℃/760mmHg。密度 ρ(20)1.059g/mL。折光率 n20/D1.534。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: Yes
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 2.0 alert
Leadlikeness: 2.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.61
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.4
LogP: 3.41550
LogP(Consensus): 2.54
LogP(MLOGP): 2.96
LogP(SILICOS-IT): 0.81
LogP(WLOGP): 2.89
LogP(XLOGP3): 3.89
LogP(iLOGP): 2.16
LogS(Ali): -4.55
LogS(ESOL): -3.61
LogS(SILICOS-IT): -2.99
PSA: 45.82000
TPSA: 45.82 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：51.182、摩尔体积（m3/mol）：167.93、等张比容（90.2K）：410.74、表面张力（dyne/cm）：35.75、极化率（10-24cm3）：20.29
可旋转键数: 2
摩尔折射率: 54.53
氢键供体数: 0.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -4.63 cm/s
线性分子式: (CH3)3CC6H4NO2
芳香重原子数: 6
重原子数: 13
外观性质: 淡黄色至黄色至橙色的透明液体

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2904.20.4500

生产及用途

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：1-叔丁基-4-碘苯（0.5 mmol）、三氟甲磺酸铜(II)（45 mg，0.125 mmol）、亚硝酸钾（KNO₂，128 mg，1.5 mmol）、无水二甲基亚砜（DMSO，0.6 mL）
步骤：在氮气氛围下，向烘箱干燥的压力管中加入上述原料，用聚四氟乙烯螺旋盖密封并氮气吹扫5分钟；室温搅拌10分钟后升温至130℃，保持反应48小时；冷却后用冰水洗涤，乙酸乙酯萃取，有机相干燥浓缩，硅胶或碱性氧化铝柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯-己烷混合液）
条件：130℃，48小时，氮气氛围，密封管
收率：66%
参考文献：Tetrahedron Letters, 2005, 46(28), 4715-4717；Tetrahedron Letters, 2012, 53(12), 1511-1513

路线2：

原料：二芳基碘鎓盐1（0.5 mmol）、亚硝酸钠（NaNO₂，2.0 mmol）
步骤：在Schlenk管中加入原料，溶于1,2-二氯乙烷（DCE，5 mL）；室温搅拌5分钟后80℃反应18-24小时（TLC监测）；减压除去DCE，快速色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯-石油醚混合液）
条件：80℃，18-24小时，空气气氛，Schlenk技术
收率：69%
参考文献：Synthetic Communications, 2016, 46(11), 963-970

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