10546-67-5 2,6-二溴-4-叔丁基苯胺

中文名称: 2,6-二溴-4-叔丁基苯胺
英文名称: 2,6-Dibromo-4-tert-butylaniline
CAS号
分子式: C₁₀H₁₃Br₂N
分子量: 307.02
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2,6-二溴-4-叔丁基苯胺
英文名: 2,6-Dibromo-4-tert-butylaniline
CAS号: 10546-67-5
分子式: C10H13Br2N
分子量: 307.02
中文别名: 2,6-二溴-4-叔丁基基苯胺; 2,6-二溴-4-(叔丁基)苯胺
英文别名: 4-(tert-Butyl)-2,6-dibromoaniline; Benzenamine, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimethylethyl)-; 2,6-Dibromo-4-t-butylaniline; 2,6-Dibromo-4-(1,1-dimethylethyl)benzenamine; 4-tert-butyl-2,6-dibromoaniline; 4-t-butyl-2,6-dibromoaniline; 2,6-dibromo-4-tert-butylbenzenamine; 2,6-Dibrom-4-tert-butyl-anilin; 2,6-Dibromo-4-(tert-butyl)aniline

物化属性

LogP: 4.67250
LogS: -4.55 (Ali)
PSA: 26.02 Å²
储存条件: 2-8°C，避光，保存于惰性气体中
外观: 无色至浅黄色固液混合物
密度: 1.609 g/cm³
沸点: 288 °C
溶解性: 0.00583 mg/ml ; 0.000019 mol/l
精确质量: 304.94100
酸度系数(pKa): 0.80±0.10 (Predicted)
闪点: 128 °C

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2921420090

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：10546-67-5）

步骤：将对叔丁基苯胺（24.2g，0.162mol）溶解在250mL AcOH中；在剧烈搅拌下，于3.5小时内向该溶液中滴加Br₂（17mL，0.324mol）的AcOH（30mL）溶液；滴加完毕后，将混合物在85℃加热1.5小时；冷却至室温，倒入冰水（300mL）中；用稀NaHCO₃水溶液和乙酸乙酯（500ml）处理混合物；分离有机层，用水洗涤，并用无水Na₂SO₄干燥；浓缩后通过短柱（硅胶/石油醚）纯化产物。
条件：85℃；5小时（3.5小时滴加+1.5小时加热）；惰性气氛（未明确提及，但反应条件中可能隐含）。
收率：89.5%（44.5g）。
结构确认：1H NMR（DMSO-d6,500MHz，ppm）：δ7.38（s，2H，Ar-H），5.13（s，2H，NH₂-H），1.20（s，9H，C(CH₃)₃-H）；13C NMR（DMSO-d6,125MHz，ppm）：δ141.46,140.36,128.64,107.68,33.68,30.92ppm；HRMS（ESI）：m/z计算值[M+H⁺] C₁₀H₁₄Br₂N：307.9407；实测值：307.9407（注：原文实测值可能存在笔误，应为307.9407）。
参考文献：[1] Synthesis, 1995, #11, p.1419-1422；[2] Tetrahedron, 2009, vol.65, #22, p.4429-4439；[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol.19, #27, p.8937-8947；[4] Chemistry Letters, 1994, #11, p.2127-2130；[5] European Journal of Organic Chemistry, 2012, #7, p.1448-1454；[6] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol.117, #43, p.10662-10671；[7] Tetrahedron, 2013, vol.69, #19, p.3934-3941；[8] Physical Chemistry Chemical Physics, 1999, vol.1, #8, p.1699-1706；[9] Chemical Communications, 2014, vol.50, #16, p.2055-2057；[10] Organic Letters, 2014, vol.16, #22, p.5866-5869；[11] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol.125, #39, p.11911-11924；[12] Journal of the American Chemical Society, 1991, vol.113, #11, p.4238-4241；[13] Patent: WO2007/64553, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 41；[14] Patent: WO2009/42694, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 113；[15] RSC Advances, 2015, vol.5, #85, p.69453-69457；[16] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.126, p.1107-1117

合成路线 2（2. 合成：769-92-6）

步骤：将4-叔丁基苯胺（24.2 g，0.162 mol）溶解于250 mL乙酸中；在剧烈搅拌下，于3.5小时内缓慢滴加溴（17 mL，0.324 mol）的乙酸（30 mL）溶液至上述溶液中；滴加完毕后，将反应混合物加热至85℃并维持1.5小时；冷却至室温，倒入300 mL冰水中；用稀碳酸氢钠水溶液和500 mL乙酸乙酯处理混合物；分离有机层，用水洗涤，并用无水硫酸钠干燥；浓缩后通过短硅胶柱（以石油醚为洗脱剂）纯化产物。
条件：85℃；5小时（3.5小时滴加+1.5小时加热）。
收率：89.5%（44.5 g）。
结构确认：1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz, ppm): δ 7.38 (s, 2H, Ar-H), 5.13 (s, 2H, NH₂-H), 1.20 (s, 9H, C(CH₃)₃-H); 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz, ppm): δ 141.46, 140.36, 128.64, 107.68, 33.68, 30.92 ppm; HRMS (ESI): m/z calcd for [M + H⁺] C₁₀H₁₄Br₂N: 307.9407; found: 307.9307（注：原文实测值可能存在笔误，应为307.9407）。
参考文献：[1] Synthesis, 1995, #11, p.1419-1422；[2] Tetrahedron, 2009, vol.65, #22, p.4429-4439

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