799766-13-5 7-溴-4-甲基-苯并呋喃

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：799766-13-5）

产率：83% 合成条件：With polyphosphoric acid In toluene at 110℃; for 1 h; 实验步骤：向多磷酸（12.2g）的甲苯（100mL）溶液中加入1-溴-2-（2,2-二乙氧基乙氧基）-4-甲基苯（12.2g，40.3mmol，1.0当量）。 将所得混合物在110℃下搅拌1小时，然后冷却至室温并用水稀释。 将混合物用EtOAc萃取，并将有机层用1N NaOH水溶液洗涤，经Na 2 SO 4干燥并蒸发，得到油状产物（7.06g，83％），将其直接用于下一步骤。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）（57.68（d，I = 2.2Hz，1H），7.34（d，I = 7.8Hz，1H），6.92（dq，I = 7.9,0.7Hz，1H），6.85（ d，I = 2.2Hz，1H），2.48（d，I = 0.6Hz，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/201168, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0251

合成路线 2（2. 合成：799766-13-5）

产率：75% 合成条件：With PPA In chlorobenzene for 5 h; Heating / reflux 实验步骤：向500毫升圆底烧瓶中加入15.6克多磷酸（PPA）和无水氯苯（260毫升）。 使混合物回流并在2小时内滴加1-溴-2-（2,2-二甲氧基 - 乙氧基）-4-甲基苯（8.11g，29.5mmol）的氯苯（60ml）溶液。 将反应加热至回流3小时，冷却至室温，通过二氧化硅塞并浓缩。 柱层析（100％己烷），得到4.67g（75％）产物，为白色蜡状固体：mp32-33℃; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）:(步骤。 2.46（3H，s），7。02（1H，D，1 = 7.9 Hz），7.16（1H，d，J = 2.2 Hz），7.43（1H，d，J = 7.9 HZ），8。10（1H ，d，J = 2.2 Hz）; MS（EI）M / Z 210（[M +]）。。 对于C9H7BRO：计算值：C：51.22 H：3.34实测值：C：50.83 H：3.08 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/103941, 2004, A2. Location in patent: Page 27 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 4, p. 902 - 906