79670-17-0 5-溴-2-溴甲基苯甲酸甲酯
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药中间体
产率:97% 合成条件:With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 85℃; for 2 h; 实验步骤:将5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯(1g,4.4mmol),N-溴代琥珀酰亚胺(0.80g,4.4mmol),过氧化苯甲酰(56mg,0.23mmol)的四氯化碳(20mL)混合物在85℃下搅拌。 °C 2小时。 将混合物通过硅胶垫过滤并真空浓缩,得到所需产物(1.3g,97%收率)。 ESI-MS m / z:306.0 [M + H] +。 参考文献:
产率:70% 合成条件:With 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 4 h; Heating / reflux 实验步骤:在N 2气氛下,将5-溴-2-甲基 - 苯甲酸(1.0g,4.7mmol)置于200mL烧瓶中,并通过注射器加入甲醇。在10分钟内滴加2M二甲基 - 三甲基 - 硅烷的己烷溶液(3.5mL,23.0mmol)并在室温下搅拌1小时。加入冰醋酸(16mL)并搅拌45分钟。用乙酸乙酯(100mL)稀释,并用1M氢氧化钠水溶液(30mL),饱和碳酸氢钠水溶液(30mL)和盐水(30mL)洗涤。干燥有机层(Na 2 SO 4),过滤并真空浓缩,得到1.01g 5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯(99%)。在N 2气氛下,将5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯(1.04g,4.5mmol)置于50mL烧瓶中,并加入四氯化碳(15mL)。加入N-溴 - 琥珀酰胺(1.49g,8.3mmol)和2,2'-偶氮二异丁腈(40mg,0.2mmol),并用冷凝器和回流装置烧瓶4小时。冷却至室温并过滤。浓缩滤液并将粗产物预吸附在硅胶上。将残余物在SiO2柱上进行色谱处理,用二氯甲烷的己烷溶液(0至50%)洗脱,得到977mg 5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯(70%)。使用5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯(0. 984g,3.20mmol)和第I段中描述的方法,用于5-(4,4,5,5-四甲基 - []的替代方法1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2,3-二氢 - 异吲哚-1-酮,制备509mg标题化合物(75%)。 参考文献: