92807-02-8 2-巯基-1H-苯并[d]咪唑-4-羧酸甲酯

作为医药中间体，用于合成含苯并咪唑结构的化合物，如[2-苯并呋喃并-L-苯并咪唑-4-羧基]酰胺（例40），在WO2003/106430专利中被提及。

医药

合成路线 1（1. 合成：92807-02-8）

产率：83% 合成条件：With hydrogen In methanol for 3 h; 实验步骤：实施例40：[2-苯并呋喃并-L-苯并咪唑-4-羧基]酰胺[（40）]（a）[2-巯基-1-苄基咪唑-4-羧酸]甲酯2-氨基-3-酮使用0.02 [G] 10％Pd / C和氢气球在50mL MeOH中氢化硝基 - 苯甲酸甲酯（1.02g，5.20 [MMOL]] 3小时。此后加入Celtes并将反应物通过另外的[CELITE]垫过滤。将溶液[在VACUO中浓缩]并与苯共蒸发两次以除去任何剩余的MeOH。将得到的粗制橙色/红色固体溶于50mL无水DMF中，向其中加入1.38 [G] 1,1'-硫代羰基二咪唑（7.74 [MMOL]）。搅拌过夜后，反应为[真空浓缩]，使用梯度溶剂系统（40％CH 2 Cl 2 / Hex至5％/ 35％/ 60％MeOH / CH 2 Cl 2 / Hex至10％MeOH / CH 2 Cl 2）通过快速硅胶色谱法纯化。所得材料被咪唑污染;因此用0.1N HCl和水洗涤，得到0.90 [G]（4.32mmol，83％）棕褐色固体产物。 [1 H NMR（DMSO-D6）B 3.] 91（s，3H），7.24（t，1H，J = 7.7Hz），7.38（d，[1H，J =] 7. [7HZ] ），7.66（dd，[1 H，J = 1.1,7。7 HZ]，] 12.33 [（BR S，1H）] 12.89（br s，1H）。 HPLC Rt = 5.67分钟。 MS [CALCD]为[C 9 H 8 N 2 O 2 S + H] 209，实测值209。 参考文献：

• [1] Patent: WO2003/106430, 2003, A1. Location in patent: Page 45