611-53-0 5-碘-2'-脱氧胞苷

WGK Germany:3，海关编码:29071212

生物活性；Ibacitabine 是一种抗病毒化合物，可用于基因测序。

医药

合成方法：以4-氨基-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮（dC）为原料，在火焰干燥的圆底烧瓶中，将10.0 g dC（44.0 mmol，1.0当量）、7.70 g碘（26.4 mmol，0.6当量）和11.4 g mCPBA（70%，46.2 mmol，1.05当量）溶解于120 mL DMF中；反应混合物在室温下搅拌2小时，随后蒸发至干（允许少量DMF残留）；通过柱色谱法纯化（洗脱剂比例：DCM/MeOH/H₂O/NH₃ 190:10:0.6:0.6 → 90:10:0.6:0.6），得到9.71 g（产率63%）目标化合物1，为橙色固体。 产物表征：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃/MeOD) δ (ppm) = 8.46 (s, 1H), 6.13 (t, ³J = 6.0 Hz, 1H), 4.34 (dt, ³J = 4.7, 6.3 Hz, 1H), 3.93 (dt, ³J = 3.0, 4.3 Hz, 1H), 3.84 (dd, ³J = 3.0, ²J = 12.1 Hz, 1H), 3.72 (dd, ³J = 3.2, ²J = 12.1 Hz, 1H), 2.39 (ddd, ³J = 4.8, 6.3, ²J = 13.7 Hz, 1H), 2.20-2.09 (m, 1H)；¹³C NMR (101 MHz, MeOD) δ (ppm) = 163.9, 153.9, 150.9, 89.5, 88.3, 71.5, 62.2, 56.2, 42.5；HRMS (ESI⁺) 计算值 C₉H₁₃IN₃O₄⁺ [M+H]⁺: 353.9945，实测值: 353.9944；熔点范围: 133-135°C（分解）；IR (ATR): 3191 (w), 1718 (m), 1642 (s), 1286 (m), 1087 (s), 957 (s), 750 (m)。 参考文献：[1] Organic Letters, 2010, vol. 12, #24, p. 5671-5673；[2] Patent: WO2012/62907, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 14；[3] Patent: US2013/237697, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0052-0055；[4] Synthesis, 2009, #23, p. 3957-3962；[5] Patent: US2012/178919, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 4