73731-37-0 Fmoc-L-苏氨酸

WGK Germany:3，海关编码:29242990，存储类别:13 - 不可燃性固体

用于生化试剂，多肽合成。

生化试剂；多肽合成

路线1：Fmoc-苏氨酸合成

• 步骤1：室温下，将9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯（FmocONSu，3.37 g，10.0 mmol）在25 mL二恶烷中的溶液于1小时内缓慢加入至L-苏氨酸（1.19 g，10.0 mmol）和碳酸钠（Na₂CO₃，1.06 g，10.0 mmol）在10 mL二恶烷和25 mL水中的混合溶液中。
• 条件1：反应混合物搅拌过夜后变为澄清，减压浓缩去除溶剂，产物通过1M盐酸水溶液沉淀，调节pH至4，过滤，水洗，随后溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，有机相经无水硫酸钠（Na₂SO₄）干燥后浓缩，得到白色固体产物（Fmoc-苏氨酸）。
• 收率1：未明确提及。

路线2：Fmoc-苏氨酸苄基酯合成

• 步骤2：在氩气保护下，将Fmoc-苏氨酸（2.67 g，7.80 mmol）溶于32 mL无水甲醇（MeOH）中，加入碳酸铯（Cs₂CO₃，1.40 g，4.30 mmol），115分钟后减压蒸发溶剂，残余固体用二氯甲烷（CH₂Cl₂）悬浮并蒸发，重复三次以彻底去除甲醇。
• 条件2：在氩气保护下，将铯盐悬浮于36 mL无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，与苄基溴（1.02 mL，1.47 g，8.60 mmol）在室温下搅拌过夜，减压蒸发溶剂后，残余物在水和二氯甲烷之间分配，水相用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后浓缩，粗产物通过乙酸乙酯重结晶或硅胶柱色谱（环己烷/乙酸乙酯 4:1）纯化，得到Fmoc-苏氨酸苄基酯（3.07 g，7.10 mmol，产率91%，Rf = 0.17，环己烷/乙酸乙酯 3:1），为白色固体。
• 收率2：91%。

路线3：Fmoc(OTIPS)苄基酯合成

• 步骤3：在氩气保护下，将Fmoc-苏氨酸苄基酯（2.16 g，5.00 mmol）溶于48 mL无水二氯甲烷中，冷却至0℃，依次加入三乙胺（NEt₃，770 μL，560 mg，5.50 mmol）和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（1.42 mL，1.61 g，5.25 mmol），混合物缓慢升温至室温，搅拌1小时。
• 条件3：加入30 mL稀碳酸钾（K₂CO₃）溶液，分离各相，水相用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后浓缩，粗产物通过硅胶柱色谱（环己烷/乙酸乙酯 10:1）纯化，得到Fmoc(OTIPS)苄基酯（2.47 g，4.20 mmol，产率84%），为无色油状物。