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88920-24-5 (4-甲氧基苄氧基)乙酸
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88920-24-5 (4-甲氧基苄氧基)乙酸
88920-24-5 (4-甲氧基苄氧基)乙酸
中文名称
(4-甲氧基苄氧基)乙酸
英文名称
2-((4-Methoxybenzyl)oxy)acetic acid
CAS号
88920-24-5
分子式
C
H
O
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(4-甲氧基苄氧基)乙酸
英文名
2-((4-Methoxybenzyl)oxy)acetic acid
CAS号
88920-24-5
分子式
C10H12O4
分子量
196.2
中文别名
(4-甲氧基苄氧基)乙酸
10
12
4
分子量
196.2
类别
有机化学
更新日期
2026-03-31
英文别名
2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetic acid
物化属性
形态
固体
颜色
白色至类白色
储存条件/存储条件
室温,干燥
密度
1.198 g/cm3
折射率
1.528
沸点
367.4ºC at 760 mmHg
溶解度/溶解性
3.4 mg/ml ; 0.0173 mol/l
熔点
50.8-51.8 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
精确质量
196.07400
酸度系数(pKa)
3.40±0.10(Predicted)
闪点
146.9ºC
BBB穿透
Yes
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
No
Brenk告警
0.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
1.58
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
1.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.56
Fraction Csp3
0.3
LogP
1.29640
LogP(Consensus)
1.25
LogP(MLOGP)
0.82
LogP(SILICOS-IT)
1.46
LogP(WLOGP)
1.14
LogP(XLOGP3)
1.14
LogP(iLOGP)
1.7
LogS(Ali)
-1.91
LogS(ESOL)
-1.76
LogS(SILICOS-IT)
-2.45
PSA
55.76000
TPSA
55.76 Ų
可旋转键数
5
摩尔折射率
50.37
氢键供体数
1.0
氢键受体数
4.0
皮肤渗透Log Kp
-6.69 cm/s
线性分子式
CH3OC6H4CH2OCH2COOH
芳香重原子数
6
重原子数
14
外观性质
白色至类白色固体
安全信息
安全说明
常温运输,非危险化学品,海关编码2918999090
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
合成路线 1(以4-甲氧基苄醇和溴乙酸为原料)
步骤
:在0℃下,将4-甲氧基苄醇(1当量)和溴乙酸(1.2当量)溶解于无水四氢呋喃中;分三批加入氢化钠(60% w/w,矿物油分散,3当量);反应混合物于70℃搅拌4小时;冷却至室温后,加入水,用己烷洗涤;水相用1N盐酸酸化至pH 2,用乙酸乙酯萃取;合并有机层,经无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩;通过硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为50%乙酸乙酯的己烷溶液,得到目标产物。
条件
:反应温度0℃(初始)→70℃(反应)→室温(后处理);溶剂为无水四氢呋喃;催化剂/试剂为氢化钠(60% w/w,矿物油分散);反应时间4小时。
收率
:71%。
产物表征
:1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.29 (m, 2H), 6.90 (m, 2H), 4.59 (s, 2H), 4.10 (s, 2H), 3.81 (s, 3H)。
参考文献
:[1] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2001, vol. 11, #21, p.2837-2841;[2] Synlett, 2012, vol.23, #19, p.2845-2849;[3] Tetrahedron Letters, 2002, vol.43, #41, p.7427-7429;[4] Patent: WO2014/144100, 2014, A2 (Paragraph 00274);[5] Patent: WO2006/109729, 2006, A1 (Page/Page column 138-139)。