用于医药合成,作为中间体或活性成分,在相关药物研发中发挥作用。
医药
路线1:
- 步骤: 向5-溴-2-呋喃甲醛(2.43克,13.9毫摩尔)和4-甲氧羰基苯硼酸(2.50克,13.9毫摩尔)的1,4-二恶烷(100毫升)溶液中加入三(二亚苄基丙酮)钯(0)(192毫克,0.2毫摩尔)、氟化钾(2.42克)和三叔丁基膦的己烷溶液(10重量%,101毫克,0.5毫摩尔)。在65-70℃加热4小时后,冷却至室温,用二氯甲烷(150ml)处理,搅拌10分钟后通过硅藻土过滤,滤液减压浓缩,快速硅胶色谱纯化(乙酸乙酯-己烷1:1洗脱)得到目标产物。
- 条件: 65-70℃,1,4-二恶烷和己烷混合溶剂,4小时
- 收率: 81%
- 参考文献: [1] Patent: WO2006/66846, 2006, A1; [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol.28, #9, p.1562-1565; [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.101, p.63-70
路线2:
- 步骤: 取代的碘苯(2mmol)、(5-甲酰基呋喃-2-基)硼酸(420mg,3mmol,1.5当量)、Pd(Ph3P)2Cl2(0.1mmol,70mg)和碳酸钾(6mmol,828mg)的二恶烷/水(6mL/2mL)混合物,氩气氛下100℃搅拌直至原料消耗(通常20小时),用饱和盐水稀释,乙酸乙酯萃取,合并有机层干燥,柱色谱纯化得到目标产物。
- 条件: 100℃,1,4-二恶烷和水混合溶剂,氩气保护,20小时
- 收率: 75%
- 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol.28, #6, p.1024-1029; [2] Patent: CN106977474, 2017, A; [3] Chemical Biology and Drug Design, 2018, vol.91, #1, p.257-268
路线3:
- 步骤: 向1(0.3mmol)和2(0.45mmol)的N,N-二甲基乙酰胺(5mL)溶液中加入3wt%Pd/CeO2(80mg),在白炽灯(0.79Wcm-2)照射下60℃搅拌24小时,TLC监测反应完成后,加水(5mL),乙酸乙酯萃取,合并有机相干燥,减压蒸发,硅胶色谱(10:1石油醚/乙酸乙酯)纯化得到目标产物。催化剂可回收。
- 条件: 60℃,N,N-二甲基乙酰胺溶剂,白炽灯照射,24小时,绿色化学
- 收率: 78%
- 参考文献: [1] Chinese Chemical Letters, 2018, vol.29, #6, p.903-906