3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-甲酸甲酯用作研究用化合物,用于有机合成等。
有机合成; 研究用化合物
路线1:还原反应
- 步骤: 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-羧酸甲酯(1g,4.83mmol)和三氟化硼乙醚络合物(1.273mL,10.14mmol)在THF(20mL)中于0℃搅拌20分钟;加入NaBH₄(0.383g,10.14mmol),0℃搅拌1小时,室温搅拌过夜;加入EtOAc(约1mL)和1N HCl水溶液,室温用EtOAc萃取,分离有机层,盐水洗涤,Na₂SO₄干燥,真空浓缩得目标产物。
- 条件: 0℃(第一步);0-35℃(第二步);THF溶剂;硼氢化钠还原剂;三氟化硼乙醚络合物催化剂。
- 收率: 98%。
- 参考文献: [1] Patent: WO2018/30550, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0658 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, #24, p. 8219 - 8248
路线2:环合反应
- 步骤: 4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯(55g,329mmol)和1,2-二溴乙烷(185g,986mmol)溶于DMF(1L),加入K₂CO₃(227g,1645mmol),室温搅拌36小时;通过乙酸乙酯和盐水分离有机层,干燥,真空蒸馏除溶剂,柱色谱分离得目标产物。
- 条件: 20℃;N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂;碳酸钾催化剂。
- 收率: 65%。
- 参考文献: [1] Patent: US2016/355483, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0331-0332 [2] Patent: CN108276382, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0379; 0381; 0382; 0383