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881913-20-8 3-(1-萘基)苯硼酸
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881913-20-8 3-(1-萘基)苯硼酸
881913-20-8 3-(1-萘基)苯硼酸
中文名称
3-(1-萘基)苯硼酸
英文名称
(3-(Naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid
CAS号
881913-20-8
分子式
C
16
H
13
BO
2
分子量
248.08
类别
含硫及有机无机化合物
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
3-(1-萘基)苯硼酸
英文名
(3-(Naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid
CAS号
881913-20-8
分子式
C16H13BO2
分子量
248.08
中文别名
[3-(1-萘)苯基]-硼酸; (3-(1-萘基)苯基)硼酸; (3-(萘-1-基)苯基)硼酸; B-[3-(1-萘基)苯基]硼酸
英文别名
3-(Naphthalene-1-yl)-phenylboronic acid; 3-(1-naphthalenyl)phenylboronic acid; 3-(1-Naphthyl)benzeneboronic acid; (3-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid; [3-(1-Naphthyl)phenyl]boronic acid
物化属性
LogP
2.18660
LogP (MLOGP)
2.72
LogP (SILICOS-IT)
1.93
LogP (WLOGP)
2.19
LogP (XLOGP3)
3.7
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品,海关编码2931900090。
生产及用途
用途与制备
化学合成;材料科学
化学合成;材料科学
路线1:
步骤
: 在氩气气氛下,将200.0g(706.3mmol)1-(3-溴苯基)萘和2.1L脱水THF的混合物冷却至-60℃,滴加543ml(847mmol)1.56M正丁基锂己烷溶液,-60℃搅拌2小时;再冷却至-60℃,滴加398.5g(2.119mol)三异丙基硼酸盐,升温至室温搅拌17小时;加入盐酸水溶液,室温搅拌1小时,加入甲苯,分离水相,有机相干燥后减压蒸馏,甲苯重结晶得126g产物。
条件
: 氩气气氛;Stage #1: -60℃,2h;Stage #2: -60-20℃,17h;Stage #3: 20℃,1h;溶剂THF、己烷、水、甲苯。
收率
: 67%
参考文献
: [1] Patent: US2010/331585, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 96
路线2:
步骤
: 将1,3-苯二硼酸(1.99g,12mmol)、1-溴-萘(2.07g,10mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g,0.5mmol)和碳酸钾(4.15g,30mmol)溶解于THF:H2O=2:1的100ml溶液中,80℃回流搅拌2小时,萃取、干燥、蒸发溶剂,硅胶柱色谱纯化得1.74g产物。
条件
: 80℃回流2h;溶剂THF、水;催化剂Pd(PPh3)4,碱K2CO3。
收率
: 70%
参考文献
: [1] Patent: KR2016/30001, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0368-0371
LogP (iLOGP)
0.0
LogS (Ali)
-4.24
LogS (ESOL)
-4.2
LogS (SILICOS-IT)
-5.49
储存条件
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
可旋转键数量
2
外观
白色或类白色至淡红黄色粉末或晶体,常见为米白色
密度
1.23±0.1 g/cm³ (Predicted)
拓扑极性表面积
40.46 Ų
摩尔折射率
79.21
氢键供体数量
2.0
氢键受体数量
2.0
沸点
471.9±48.0 °C (Predicted)
溶解度
0.0156 mg/ml ; 0.0000631 mol/l
皮肤渗透系数Log K p
-5.19 cm/s
精确质量
248.10100
芳香重原子数量
16
酸度系数(pKa)
8.27±0.19 (Predicted)
重原子数量
19