作为有机合成中间体，用于制备4-(4-溴苯甲酰基)戊-4-烯酸等衍生物，可能应用于医药、农药等领域的相关化合物合成。
医药; 农药
路线1：Friedel-Crafts酰化反应合成5-(4-溴苯基)-5-氧代戊酸
- 步骤: 在氯化钙保护管下，烧瓶中加入无水AlCl₃（78.8 mmol, 10.5 g, 2.3当量）和无水CH₂Cl₂（25 mL），冰浴搅拌形成悬浮液；缓慢滴加戊二酸酐（34.3 mmol, 3.91 g）的无水CH₂Cl₂（15 mL）溶液（t <7℃），滴毕继续冰浴搅拌30分钟；加入溴苯（34.3 mmol, 5.39 g, 1.0当量），移除冰浴，室温搅拌19小时；反应液倒入冰水（15 mL），浓盐酸酸化，水层用Na₂SO₄洗涤，乙酸乙酯（1×100 mL, 2×50 mL）萃取，合并有机相用Na₂SO₄干燥、过滤、浓缩；粗产物溶于乙酸乙酯，滴入剧烈搅拌的冷己烷（1 L），过滤干燥得目标产物（7.93 g, 85%）。
- 条件: AlCl₃催化，CH₂Cl₂溶剂，冰浴（<7℃）搅拌0.5 h，室温搅拌19 h。
- 收率: 85%。
路线2：进一步反应合成4-(4-溴苯甲酰基)戊-4-烯酸
- 步骤: 将5-(4-溴苯基)-5-氧代戊酸（25.0 mmol, 6.78 g）、多聚甲醛（86.3 mmol, 2.59 g, 3.4当量）和哌啶（0.57 mL, 0.24当量）溶解/悬浮于吡啶（42 mL）中，70℃搅拌21小时；反应液倒入1M H₂SO₄（200 mL）/浓盐酸混合液，水层用Na₂SO₄洗涤，乙酸乙酯（1×150 mL, 2×100 mL）萃取，合并有机相用半饱和盐水（300 mL）洗涤，Na₂SO₄干燥、过滤、浓缩；粗产物乙酸乙酯结晶得目标产物（3.93 g, 56%）。
- 条件: 吡啶溶剂，70℃搅拌21 h。
- 收率: 56%。
参考文献：[1] Russian Journal of General Chemistry, 2014, vol. 84, #9, p.1825-1829；[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 2014, vol. 84, #9, p.1825-1829,5；[3] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #10, p.1079-1082；[4] Heterocycles, 2005, vol. 65, #3, p.649-656。
