123688-59-5 4-溴-3,5-二氟苯甲腈

名称和标识

中文名: 4-溴-3,5-二氟苯甲腈
英文名: 4-Bromo-3,5-difluorobenzonitrile
CAS号: 123688-59-5
分子式: C7H2BrF2N
分子量: 218
中文别名: 4-溴-3,5-二氟苄腈; 4-溴-3,5-二氟苯腈; 3,5-二氟-4-溴苯腈
英文别名: 2-Bromo-5-cyano-1,3-difluorobenzene; Benzonitrile, 4-bromo-3,5-difluoro-; Benzonitrile,4-bromo-3,5-difluoro

安全说明

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2926907090

用途与制备

化学合成

路线1：以4-氨基-3,5-二氟苯腈为原料合成

步骤: 在5℃下向浓硫酸（25mL）中分批加入亚硝酸钠（3.20g），室温搅拌0.5小时；冷却至5℃，滴加乙酸（40mL），搅拌5分钟；分批加入4-氨基-3,5-二氟苄腈（6.50g），室温搅拌1小时；将混合物滴加到溴化铜（I）（9.07g）溶于47wt%氢溴酸（25mL）的溶液中，室温搅拌13小时；加入水（300mL），乙酸乙酯萃取，盐水洗涤有机层，干燥，真空蒸发，硅胶柱色谱（己烷-乙酸乙酯）纯化。
条件: Stage #1: 5℃分批加亚硝酸钠，室温搅拌0.5h；Stage #2: 5℃滴加乙酸，搅拌5min；分批加原料，室温搅拌1h；滴加至溴化铜（I）-氢溴酸溶液，室温搅拌13h；萃取、洗涤、干燥、纯化。
收率: 54%（得到5.00g产物）
表征数据: 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.98 (2H, d, J=6.3Hz); EI-MS m/z 217, 219 [(M)+]
参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol.20, #17, p.5235-5246；[2] Patent: WO2018/75871, 2018, A1, Page/Page column 68

词条详情加载中…