2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯是一种有机中间体,可用于化学合成。其制备方法包括:1. 以3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯为原料,经钯炭催化加氢还原硝基得到;2. 以2-氨基-3-甲基苯甲酸为原料,经碳酸铯和碘甲烷甲基化反应得到。
化学合成
路线1:3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯还原
- 步骤:将3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯(1g,5.2mmol)溶解在乙醇(40mL)中,加入10%钯炭(0.1g),在室温下搅拌10小时;过滤,减压蒸发溶剂,得到浅黄色油状产物(0.85g,99%)。
- 条件:With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol at 20℃; for 10 h。
- 参考文献:[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 32, p. 6679 - 6686;[2] Patent: WO2006/62978, 2006, A1;[3] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 1921 - 1930;[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5629 - 5633;[5] Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4413;[6] Patent: US4456471, 1984, A;[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4416 - 4420;[8] Patent: US2015/111870, 2015, A1。
路线2:2-氨基-3-甲基苯甲酸甲基化
- 步骤:将2-氨基-3-甲基苯甲酸(15.2g,0.10mol)、二甲基甲酰胺(333mL)和CsCO₃(49g,0.15mol)的混合物在室温下搅拌约40分钟,逐滴加入碘甲烷(14.2g,6.2mL,0.10mol)的二甲基甲酰胺(115mL)溶液,搅拌过夜;用水(1L)稀释,乙醚萃取,合并有机相,饱和NaCl洗涤,MgSO₄干燥,浓缩,得到2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯(17g,100%)。
- 条件:Stage #1: With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.67 h; Stage #2: at 20℃。
- 参考文献:[1] Patent: WO2008/65508, 2008, A1;[2] Patent: WO2005/92890, 2005, A2;[3] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1145, p. 86 - 93;[4] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 15, p. 6855 - 6861。