35065-86-2 3-溴乙酸苯酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：35065-86-2）

产率：96% 合成条件：With pyridine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 19 h; 实验步骤：中级1;乙酸3-溴苯酯;向冷的（冰浴）3-溴苯酚（150g，867mmol）和吡啶（70.0mL，867mmol）的CH 2 Cl 2（1000ml）乙酰氯（61.7mL，867mmol）溶液中加入。在1小时内以逐滴方式加入，然后将混合物在室温下搅拌18小时。然后向所得溶液中加入水（500mL），分离有机层，用CH 2 Cl 2（4×150mL）萃取水，合并的有机层用2.5N NaHSO 4（3×150mL）洗涤，将3N NaOH（3×150mL），水（2×200mL）和盐水（2×200mL）干燥，用Na 2 SO 4干燥并蒸发，得到标题化合物，为粉红色液体（36.0g，86％）。 GC / MS数据：214（M）+（CgH7BrO2计算值215.04）。 （计算rnonoisotopic质量是（M）+ 213.96）。 1H NMR数据（DMSO-d6）：7.44-7.48（ddd，1H1J，= 1.0Hz，J2 = 2.0Hz，J3 = 8.1Hz，Ar-H），7.43（t，1H，J = 2.1Hz，Ar- H），7.38（t，1H，J = 8.1Hz，Ar-H）1 7.14-7.18（ddd，1H，J，= 1.0Hz，J2 = 2.2Hz，J3 = 8.1Hz1 Ar-H），2.26（s ，3H，CH3）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/88450, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 21 [2] Patent: US2009/202478, 2009, A1 [3] Patent: US9138427, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 293 [4] Pharmacy and Pharmacology Communications, 1999, vol. 5, # 5, p. 323 - 329 [5] Patent: US2008/188521, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12 [6] Patent: WO2010/111483, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 146 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 19, p. 4851 - 4856

合成路线 2（2. 合成：35065-86-2）

产率：98% 合成条件：at 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：中间体9：（R）-2-（4-溴-2-甲氧基苯基）丙-1-醇; 中级9A :; 将硫酸（0.3mL，5.63mmol）加入到充分搅拌的3-溴苯酚（26.2g，152mmol）和乙酸酐（15.3mL，162mmol）的混合物中，用rt水浴冷却。 30分钟后，在旋转蒸发器上除去挥发物。 将冰加入到残余物中，然后用乙醚（3x）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到中间体9A（32.0g，149mmol，98％产率），为琥珀色油状物。 纯度为-95％。 ：