368-63-8 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率:75% 合成条件:With sodium hydroxide In isopropyl alcohol 实验步骤:实施例5(R)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙-1-醇[RuCl2(对伞花烃)] 2(18.4g),(1S,2R)-cis-1的溶液 将2-氨基-2-茚满醇(9.0g)和1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙-1-酮(3kg)的2-丙醇(21L)搅拌30分钟并在下彻底脱气。 真空。 然后加入5M氢氧化钠(28mL)并将混合物老化4-6小时以实现原料的完全转化。 将反应混合物倒入1N HCl(21L)中并用庚烷(2×10.5L)萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤,并加入1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(740g)。 将溶液浓缩至接近4mL / g的醇(KF <200μg/ mL; 2-丙醇<5vol%)。 将混合物在40℃下接种,使其冷却至室温至苗床,然后冷却至0℃。过滤结晶产物,用冷庚烷洗涤并干燥,得到DABCO络合物(75-80%产率;ee值>99percent)。 参考文献:
产率:98.7% 合成条件:With dimethylsulfide borane complex In dichloromethane; toluene at -20℃; for 48 h; 实验步骤:向1L烘箱干燥的圆底烧瓶中加入102. [14 G](0.4mol,1.0当量)3',5'-双(三氟甲基)苯乙酮和780mL无水[二氯甲烷]。所得溶液将其转移到干燥的滴液漏斗中。将烘箱干燥的3L圆底烧瓶冷却至-20 [XB0; C],并通过注射器加入20mL 1.0M CBS催化剂(33)甲苯溶液,然后加入40mL 10。[0-10。 ] 3 M硼烷 - 甲硫醚络合物。通过滴液漏斗滴加3',5'-双(三氟甲基) - 苯乙酮溶液。添加进行2天。在添加过程中,用冷却机将温度保持在-20 [XB0; C]。一旦添加完成,通过TLC(EtOAc /己烷= 1/4)监测反应。当原料完全耗尽时,缓慢加入250mL甲醇。排出氢气。然后浓缩反应溶液,得到固体。将固体溶于500毫升乙醚中,然后加入45毫升2.0毫升盐酸的乙醚溶液[缓慢加入AT-20 XB0; C]。形成沉淀。将反应混合物温热至室温并搅拌30-40分钟。通过漏斗过滤混合物,浓缩滤液,得到101.5g 34的固体(产率98.7%)。手性HPLC手性OD(Chiralcel)[COLUMN(HEXANE / IPA)= 98/2)显示94.6%。 :
产率:99.2% 合成条件:With lithium hydroxide In methanol for 10 h; Reflux 实验步骤:R-3,5-双三氟甲基苯乙酸乙酯的水解将步骤1中得到的8.51g淡黄色油状液体加入100ml甲醇1N LiOH中,按体积比1:1制备混合溶液,加热回流反应, 10小时,R-3,5-双三氟甲基苯乙醇乙酸酯的检测消失。浓缩反应溶液,蒸馏除去甲醇,残余溶液用二氯甲烷萃取,干燥,浓缩,得到7.95g淡黄色油状液体。 。从步骤2中得到的7.95g淡黄色油状液体中得到体积比为10:1的正己烷和乙酸乙酯的混合物。通过凝胶过滤进一步纯化该溶液。最终得到的4.70G R-3,5 -bisbiphenylmethylethanol,经测试,最终产品范围的R-3,5B(三氟甲基)苯基乙醇的含量为99.2%。 值 参考文献: