262295-94-3 (2-氰基吡啶-4-基)氨基甲酸叔丁酯

作为医药或农药中间体，用于相关药物或农药的合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：262295-94-3）

产率：95% 合成条件：With palladium diacetate; caesium carbonate; XPhos In 1,4-dioxane at 100℃; for 1 h; 实验步骤：向4-溴吡啶-2-甲腈（20g，109.29mmol）的1,4-二恶烷（300mL）溶液中加入Pd（OAc）2（2.98g，13.27mmol），XPhos（18.9g，39.34）。 ，Cs 2 CO 3（50.3g，154.38mmol）。 将所得溶液在100℃下搅拌1小时。将反应冷却至室温并通过过滤除去固体。 浓缩滤液，通过快速柱色谱法（EtOAc /石油醚= 1/3（v / v））纯化得到的残余物，得到所需产物，为黄色固体（23g，95％）。 LC-MS（ES，m / z）：220 [M + H] +。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ8.49（d，J = 5.6Hz，1H），7.87（d，J = 2.2Hz，1H），7.43（dd，J = 5.6,2.2Hz，1H），6.90（ s，1H），1.54（s，9H）ppm。 参考文献：

• [1] Patent: US2016/243100, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0257-0258

合成路线 2（2. 合成：262295-94-3）

产率：33% 合成条件：With N,N-Dimethylcarbamoyl chloride In Nitroethane at 20℃; for 72 h; 实验步骤：参考实施例40 2-氰基-4-氨基甲酸叔丁酯4-叔丁氧基羰基氨基吡啶将N-氧化物（4.9g，23.1mmol）溶于硝基乙烷（60ml）和三甲基甲硅烷基氰化物（2.5g，25.4mmol）和N， 向其中加入N-二甲基氨基甲酰氯（2.5g，23.2mmol）。将反应混合物在室温下搅拌3天，减压浓缩，与饱和碳酸氢钠水溶液合并，用乙酸乙酯萃取。 用饱和盐水洗涤并干燥。减压蒸发溶剂。将残余物进行硅胶柱色谱，并用己烷 - 乙酸乙酯（2：1，v / v）洗脱，得到标题化合物（ 1.7克，33％）。1H-NMR（CDCl3）δ：1.54（9H，s），6.92（1H，br s），7.43（1H，d，J = 5.4Hz），7.86（1H，s），8.49 （1H，d，J = 5.7Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: EP1424336, 2004, A1. Location in patent: Page 109