914988-10-6 3-氰基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：914988-10-6）

产率：51.6% 合成条件：With sodium hydride In toluene for 3 h; Reflux 实验步骤：向3-（叔丁氧基羰基（2-氰基乙基）氨基）丙酸乙酯（17.3g，64.0mmol）在200mL甲苯中的溶液中加入NaH（60％，3.84g，96.0mmol），将所得混合物加热至0℃。 回流3小时。 冷却至室温后，将混合物用200mL水稀释，随后用1N HCl溶液酸化至pH = 3。 用EA（200mL×3）萃取水相。 将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶色谱法纯化残余物，用EA / PE =洗脱，得到7.8g（51.6％）3-氰基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯，为白色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ10.87（s，1H），3.89（s，2H），3.46（t，J = 5.8Hz，2H），2.28（t，J = 5.8Hz，2H）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 22, p. 9162 - 9183 [2] Patent: US2015/5277, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0208; 0209 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 17, p. 5195 - 5198 [4] Molecules, 2011, vol. 16, # 3, p. 2626 - 2635 [5] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 139; 140; 519; 520 [6] Patent: WO2017/205538, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 80; 81