3056-18-6 (2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2,6-二氯-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二乙酸二酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
概述 2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷 是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性，靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成，诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。
医药
产率：82% 合成条件：With chloro-trimethyl-silane; isopentyl nitrite In dichloromethane at 0 - 5℃; for 1 h; 实验步骤：将亚硝酸异戊酯（165g，1.41mol）溶解在二氯甲烷（500mL）中，然后在0〜5°C搅拌。加入三甲基氯硅烷（76g，0.70mol），然后加入化合物IV的溶液（100g，0.234）。 将DCM（500mL）加入（500mL）中，滴加到上述母液中，加完后，继续在此温度下搅拌反应1小时，反应完成，饱和亚硫酸钠溶液，分液， 将分离的有机相用碳酸氢钠水溶液洗涤，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤。将混合物减压浓缩直至不蒸馏出溶液。 通过加入二氯甲烷（100mL）和正庚烷（350mL）将残余物重结晶。得到黄色固体，化合物V（2,6-二氯-9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基） -β-D-呋喃核糖基）嘌呤）86g，摩尔产率82％。 参考文献：
产率：79% 合成条件：With silica gel 60 In ethyl acetate for 0.50 h; Microwave irradiation 实验步骤：将2,6-二氯嘌呤（23）（190mg，1mmol）和1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖（318mg，1mmol）溶解在EtOAc中，然后500mg 加入硅胶60（200-400目）。 将混合物真空浓缩，将干燥的残余物在家用微波炉（120W）中照射30分钟。 通过硅胶快速色谱法（EtOAc-己烷，1：2）纯化残余物，得到24，为黄色粘稠油状物（350mg，79％）。 1H NMR（CDCl3）δ2.10（s，3H，CH3），2.14（s，3H，CH3），2.17（s，3H，CH3），4.42（d，2H，CH2-5'），4.50（q， 1H，H-4'），5.59（t，1H，H-3'），5.81（t，1H，H-2'），6.24（d，1H，H-1'），8.33（s，1H，H-8）。 13C NMR（DMSO-d6）δ20.53,20.70,20.95（3xCH3），63.06（CH2-5'），70.72（CH-4'），73.42（CH-3'），81.02（CH-2'），86.74 （CH-1'），131.56（C-5），144.10（C-8），152.44（C-6），152.79（C-4），153.55（C-2），169.56,169.74,170.39（3xCO）。 MS（ESI +）m / e：447.5（％100）（M），449.9（％50）（M + 2），451.6（％17）（M + 4）。 参考文献：