149355-52-2 1,2,3,4-四氢异喹啉-7-甲腈

中文名称: 1,2,3,4-四氢异喹啉-7-甲腈
英文名称: 7-CYANO-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
CAS号
分子式: C₁₀H₁₀N₂
分子量: 158.2
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1,2,3,4-四氢异喹啉-7-甲腈
英文名: 7-CYANO-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
CAS号: 149355-52-2
分子式: C10H10N2
分子量: 158.2
中文别名: 1,2,3,4-四氢异喹啉-7-腈; 7-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉; 1,2,3,4-四氢-7-异喹啉甲腈
英文别名: 1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE-7-CARBONITRILE; 7-Isoquinolinecarbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-; 1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinolin-7-carbonitrile; 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carbonitrile; 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-carbonitrile; 1,2,3,4-Tetrahydro-7-isoquinolinecarbonitrile

物化属性

BBB permeant: Yes
Bioavailability Score: 0.55
Brenk alert: 0.0
CYP1A2 inhibitor: No
CYP2C19 inhibitor: No
CYP2C9 inhibitor: No
CYP2D6 inhibitor: No
CYP3A4 inhibitor: No
Consensus Log P o/w: 1.41
Egan: 0.0
Fraction Csp3: 0.3
GI absorption: High
Ghose: None
Leadlikeness: 1.0
Lipinski: 0.0
Log K p (skin permeation): -6.53 cm/s
Log S (Ali): -1.38
Log S (ESOL): -1.85
Log S (SILICOS-IT): -3.35
LogP: 0.84
LogP (MLOGP): 1.08
LogP (SILICOS-IT): 2.39
LogP (WLOGP): 0.67
LogP (XLOGP3): 1.04
LogP (iLOGP): 1.85
Molar Refractivity: 50.5
Muegge: 1.0
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. arom. heavy atoms: 6
Num. heavy atoms: 12
Num. rotatable bonds: 0
P-gp substrate: No
PAINS alert: 0.0
PSA: 35.82 Å²
Synthetic accessibility: 1.54
Veber: 0.0
储存条件: 2-8°C，避光干燥密封
密度: 1.1±0.1 g/cm³
形态: 固体
折射率: 1.595
沸点: 301.5±42.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 2.26 mg/ml ; 0.0143 mol/l
精确质量: 158.084396
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 8.55±0.20 (Predicted)
闪点: 136.2±27.9 °C
颜色: 白色

安全信息

安全说明

危险品运输编号:3439 WGK Germany:WGK 3 海关编码:2933992000 存储类别:11 - 可燃固体危险性类别:急性毒性类别4 经口危害水生环境-长期危害类别2

生产及用途

用途与制备

1,2,3,4-四氢异喹啉-7-甲腈在医药领域有应用，具体用途可参考US2010/234340专利。

医药

合成路线 1（1. 合成：149355-52-2）

产率：24.5% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride In water at -5 - 0℃; Stage #2: With sodium nitrate In water at 0℃; for 1 h; 实验步骤：在0℃下，将盐酸（30.6ml; 2当量）加入到1,2,3,4-四氢异喹啉-7-胺（15.3g; 1当量）在40ml水中的溶液中，和将反应混合物在-5℃下搅拌10分钟。在0℃下在30分钟内滴加硝酸钠溶液（7.13g硝酸钠在35ml水中），得到的反应混合物为最后，加入尿素（1.86g; 0.3当量）。将氢氧化钠溶液（10.3g NaOH在70ml H 2 O中），氰化钾溶液（33.5g（5当量）KCN在50ml H 2 O中）和76.5ml苯的混合物冷却至0℃。缓慢加入硫酸镍溶液（32.6g（1.2当量）NiSO 4·6H 2 O在50ml H 2 O中），并搅拌30分钟。在0℃下缓慢滴加重氮溶液，并将所得反应混合物在室温下首先搅拌2小时，然后在50℃下搅拌1小时。当转化完成时，混合物将其冷却至0℃，用氢氧化钠溶液调节至pH值为8-9，用硅藻土过滤，然后用二氯甲烷洗涤滤饼。将水溶液用二氯甲烷萃取3次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。通过柱色谱（硅胶，10％甲醇/氯仿）纯化粗产物。得到1,2,3,4-四氢异喹啉-7-甲腈（4g; 24.5％），为固体。 参考文献：

[1] Patent: US2010/234340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22

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