433226-06-3 2-氨基-5-溴烟酸乙酯

危险等级:IRRITANT 海关编码:2933399990

2-氨基-5-溴烟酸乙酯是一种重要的医药中间体，广泛应用于药物合成领域，其合成方法在专利和学术文献中均有记载。

医药

合成路线 1（1. 合成：433226-06-3）

产率：100% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 0 - 23℃; for 18 h; 实验步骤：在0℃下向搅拌的化合物11（15g; 90.36mmol; 1当量）的无水THF（150mL）溶液中分批加入NBS（16g; 90.36mmol; 1当量），得到的混合物 在23℃下搅拌18小时。 将混合物倒入冰冷的饱和NaHCO 3水溶液中，用乙酸乙酯（3×200mL）萃取有机组分。 然后将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干，得到标题化合物（22g，100％），为灰白色固体。 1H NMR（DMSO-d6）ö8.29（d，1H，J = 3Hz），8.12（d，1H，J = 2Hz），7.31（s，2H），4.29（q，2H，J = 7Hz） ，1.30（t，3H，J = 7 Hz）。 LCMS：m / z = 245.0 [M + j，247.0 [M + 21，RT = 3.34分钟，（程序P1，列W））。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/95128, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0239; 0242; 0243 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 236 - 246 [3] Patent: CN104402881, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0022; 0023 [4] Patent: WO2007/67416, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 64; 134

合成路线 2（2. 合成：433226-06-3）

产率：99% 合成条件：With bromine; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：向搅拌的2-氨基 - 烟酸甲酯（2g，13.15mmol）和碳酸氢钠（2.2g，26.31mmol）在DCM（30mL）中的溶液中加入溴（1.01mL在DCM中的溶液（20mL）。 在室温下搅拌反应混合物1小时，反应混合物用亚硫酸氢钠溶液（50mL）淬灭，用DCM（2×40mL）萃取，合并的有机层用盐水洗涤。 （40mL），用硫酸钠干燥，过滤，减压蒸发，得到标题化合物，为黄色固体（3g，99％）.LCMS m / z（79 Br / 81 Br）231/233（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/105786, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 10