1593-08-4 2-喹喔啉甲醛
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安全说明
WGK Germany:WGK 3 Hazard Note:Harmful 危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2
用途与制备
2-喹喔啉甲醛作为醛类中间体,在医药、农药和染料领域有潜在应用,可用于合成具有生物活性的杂环化合物或功能性染料分子。
医药; 农药; 染料
产率:86% 合成条件:With hydrogenchloride In ethanol; water at 0 - 20℃; for 48 h; 实验步骤:在0℃加入粗化合物(4g,19.60mmol)2(N)HCl(19ml),将混合物在室温下搅拌48小时。 将反应混合物用饱和碳酸钠溶液淬灭,并将混合物用乙酸乙酯溶液萃取,最后通过快速色谱法使用100-200目硅胶,石油醚作为洗脱溶剂进行纯化。产物用乙酸乙酯 - 石油醚(95)洗脱。 / 5,v / v)得到浅黄色固体(2.6g,86%)(C9H6N2O);黄色固体,mp109℃.1H NMR(CDCl3,400MHz):d(ppm):10.19(s,1H) ,9.36(s,1H),8.31(d,1H,J = 8.3Hz),8.24(d,1H,J = 8.3Hz),7.89-7.82(m,2H)。 参考文献:
产率:52% 合成条件:With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane at -78℃; for 1 h; 实验步骤:在-78℃,向2-喹喔啉羧酸乙酯(0.303g; 1.50mmol)的CH 2 Cl 2(10.0mL)溶液中加入二异丁基氢化铝(1M的CH 2 Cl 2溶液; 1.50mL; 1.50mmol)。 在-78℃下搅拌1小时后,通过加入甲醇终止反应。 饱和水溶液的解决方案。 加入Na / K酒石酸盐并将反应混合物用CH 2 Cl 2萃取三次。 将合并的有机层用MgSO 4干燥,过滤,并真空浓缩。 通过快速柱色谱法(硅胶,10-20%乙酸乙酯的己烷溶液)纯化,得到标题化合物(0.123g; 52%),为灰白色固体, 参考文献:
产率:63% 合成条件:Stage #1: With ammonium peroxydisulfate; caesium carbonate In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 20 h; Inert atmosphere; Irradiation Stage #2: With hydrogenchloride In water; dimethyl sulfoxide for 20 h; 实验步骤:在室温下,将52mg(0.4mmol)喹喔啉,414mg(2.8mmol)2,2-乙氧基乙酸,182mg(0.8mmol)过硫酸铵和260mg(0.8mmol)Cs 2 CO 3溶于6ml in 二甲基亚砜,混合,氮气30分钟后,蓝光LED排列在灯光照射反应20 h,加入7.2浓度为3 M盐酸催化水解20 h,用碳酸氢钠调节pH至中性,萃取,合并有机相,经 旋转浓缩液经旋转式蒸发仪旋转后进行车床,然后以体积比为15:1的石油醚:乙酸乙酯混合溶液洗脱,进行硅胶柱层析纯化分离,得到相应的甲酰化杂环衍生物,其反应 产品纯度为99%,产率为63%。 参考文献: