10394-38-4 1-甲基苯并咪唑-5-胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：10394-38-4）

产率：100% 合成条件：With hydrogen In ethanol at 20℃; for 18 h; 实验步骤：实施例B23将1-甲基-5-硝基-1H-苯并[d]咪唑（如WO 2005/092899中所述制备; 1.14g，6.43mmol）在EtOH（50ml）中在H 2（1atm）下在室温下搅拌。存在10％Pd / C（50wt％H 2 O，1.37g，0.643mmol）。 18小时后，将完成的反应物在硅藻土上过滤，用EtOH向前冲洗。将合并的滤液浓缩，得到粗1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-胺（1.02g，108％收率），为深橙色油状物，将其原样用于下一步反应。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.87（s，1H），7.17（d，J = 8.4Hz，1H），6.75（d，J = 2.0Hz，1H），6.59（dd，J = 2.0和8.4 Hz，1H），4.73（brs，2H），3.69（s，3H）; MS（ESI）m / z：148.0（M + H +）。使用类似于实施例B22的方法，1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-胺（0.50g，3.4mmol），NaNO 2（0.28g，4.1mmol），SnCl 2 .2H 2 O（2.8g，14mmol）合并4-甲基-3-氧代戊腈（0.45g，4.1mmol），得到粗3-异丙基-1-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-基）-1H-吡唑-5-胺（0.63g，73％收率），为泡沫状物，其原样用于下一步反应。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.22（s，1H），7.72（dd，J = 0.40和1.2Hz，1H），7.60（dd，J = 0.40和8.4Hz，1H），7.42（dd） ，J = 2.0和8.4Hz，1H），5.32（s，1H），5.08（brs，2H），3.85（s，3H），2.75（septet，J = 6.8Hz，1H），1.16（d，J = 6.8 Hz，6H）; MS（ESI）m / z：250.0（M + H +）。 参考文献：

• [1] Patent: US2008/90856, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47 [2] Patent: US2007/27184, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [3] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1951, vol. 3, p. 420,424 [4] Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 981,984 [5] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 713 - 724 [6] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 897 - 902 [7] Magnetic Resonance in Chemistry, 2009, vol. 47, # 2, p. 100 - 104 [8] Patent: WO2013/36232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00338 [9] Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 5, p. 1343 - 1348

合成路线 2（2. 合成：10394-38-4）

产率：45% 合成条件：With 10% palladium on activated carbon; Degussa type; hydrogen In methanol at 20℃; for 2 h; 实验步骤：通用方法：步骤B：将含硝基的化合物溶于MeOH（或MeOH和四氢呋喃的混合物）中，然后加入10％Pd / C. 将混合物在室温下在氢气下搅拌直至原料消耗完。 将粗混合物通过硅藻土过滤，用甲醇洗涤，然后浓缩。 产物无需进一步纯化即可用于下一步，或通过柱色谱纯化。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 13, p. 3821 - 3830