22364-29-0 2-溴-4,5-二甲基苯胺

中文名称: 2-溴-4,5-二甲基苯胺
英文名称: 2-Bromo-4,5-dimethylaniline
CAS号

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名称和标识

中文名: 2-溴-4,5-二甲基苯胺
英文名: 2-Bromo-4,5-dimethylaniline
CAS号: 22364-29-0
分子式: C8H10BrN
分子量: 200.08
中文别名: 2-溴-4,5-二甲基苯胺（储存“2-8℃，避光”；运输“冰袋”）
英文别名: Benzenamine, 2-bromo-4,5-dimethyl-; 2-Bromo-4,5-dimethyl-phenylamine; 4,5-dimethyl-2-bromoaniline; 2-Brom-4,5-dimethyl-anilin; 4-Amino-5-brom-o-xylol; 2-bromo-4,5-dimethyl-aniline

物化属性

Log S (ESOL): -3.2
LogP: 3.22930
PSA: 26.02 Å²
储存条件: 2-8°C，避光，保存于惰性气体中
密度: 1.424±0.06 g/cm³ (Predicted)
形态

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：22364-29-0）

产率：95% 合成条件：Stage #1: With sodium dithionite In 2-methoxy-ethanol; water at 100℃; for 2.50 h; Stage #2: With hydrogenchloride In 2-methoxy-ethanol; water for 0.42 h; Heating / reflux Stage #3: With sodium carbonate In 2-methoxy-ethanol; water at 20℃; 实验步骤：[参考实施例32] 2-溴-4,5-二甲基苯胺的合成将1.006g 2-溴-4,5-二甲基硝基苯（4.375mmol）放入装有磁力搅拌器的100mL圆底烧瓶中后，10加入1mL 2-甲氧基乙醇和10mL水，搅拌混合物以产生悬浮液。向悬浮液中加入2.799g连二亚硫酸钠（10.07mmol）后，在剧烈搅拌下在100℃的油浴上加热。 2.5小时后，将得到的淡黄色悬浮液加热并搅拌，同时加入10mL水直至不溶部分消失，产生淡黄色溶液。在淡黄色溶液中，在5分钟内滴加10mL浓盐酸，然后将混合物回流20分钟。接下来，将反应混合物的温度降至室温，并且在加入粉末形式的碳酸钠以中和反应混合物时，在约pH7-8下分离出微弱的棕白色沉淀物。将收集的沉淀物干燥，得到目标物质，为白色固体。产量：0.832g（95.0％）。 1H-NMR（270MHz，CDCl3）：δ2.13（6H，s），6.59（1H，s），7.16（1H，s）。 参考文献：

[1] Patent: EP1505067, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 379 [2] Patent: EP1502916, 2005, A1. Location in patent: Page 463-464

合成路线 2（2. 合成：22364-29-0）

产率：82% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 0℃; for 0.50 h; 实验步骤：在0°下，通过滴液漏斗向3,4-二甲基苯胺（i）（30.3g，250mmol）的CH 3 CN（250mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（48.9g，275mmol）的CH 3 CN（350mL）溶液。 C。搅拌0.5小时后，加入饱和NaHCO 3反应停止反应。水性。碳酸氢钠。用EtOAc（X3）萃取产物，用盐水洗涤，干燥（Na2SO4），并真空浓缩。通过硅胶快速色谱（己烷/ EtOAc = 95/5）纯化残余物，得到2-溴-4,5-二甲基苯胺（ii）（41.0g，82.0％），为白色固体。用己烷重结晶，得到ii，为无色棱晶。 参考文献：