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28478-46-8 4-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
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28478-46-8 4-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
28478-46-8 4-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
中文名称
4-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
英文名称
Methyl 4-hydroxy-2-methoxybenzoate
CAS号
28478-46-8
分子式
C
9
H
10
O
4
分子量
182.18
类别
多元羧酸及含氧基羧酸
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
4-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
英文名
Methyl 4-hydroxy-2-methoxybenzoate
CAS号
28478-46-8
分子式
C9H10O4
分子量
182.18
中文别名
4-羟基-2-甲基氧苯甲酸甲酯; 甲基4-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
英文别名
4-HYDROXY-2-METHOXY-BENZOIC ACID METHYL ESTER; Methyl 4-hydroxy-o-anisate; Benzoic acid, 4-hydroxy-2-methoxy-, methyl ester; 4-Hydroxy-2-Methoxy-Benzoicac; methyl 2-methoxy-4-hydroxybenzoate
物化属性
LogP
1.18740
LogS
-2.17
PSA
55.76 Ų
外观
白色至灰白色固体
密度
1.216 g/cm³
折射率
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品,海关编码2918999090
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:
步骤
: 向Parr振荡烧瓶中的2-甲氧基-4-苄氧基苯甲酸甲酯(40g,147mmol)在EtOAc(200mL)中的溶液中加入2g 10%Pd/C催化剂;将反应物在Parr氢化装置下在55psi的H₂下振荡24小时;在氩气层下滤除催化剂,减压除去溶剂;将得到的固体用少量EtOAc洗涤,过滤并真空干燥24小时,得到2-甲氧基-4-羟基苯甲酸甲酯。
条件
: 溶剂为乙酸乙酯(EtOAc),催化剂为10% Pd/C,压力55 psi H₂,温度未明确(推测为室温),时间24小时。
收率
: 99%。
参考文献
: [1] Patent: US5665719, 1997, A;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, #12, p.2146-2163;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol.8, #21, p.3081-3086;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #3, p.1059-1062;[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol.28, #6, p.717-727;[6] Patent: EP1593666, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27;[7] Patent: US5756497, 1998, A;[8] Patent: WO2016/46390, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 48。
路线2:
步骤
: 向Parr振荡烧瓶中加入步骤2得到的2-甲氧基-4-苄氧基苯甲酸甲酯(40g,147mmol)的EtOAc(200mL)溶液,随后加入2g 10% Pd/C催化剂;将反应混合物置于Parr氢化装置中,在55 psi的H₂压力下振荡24小时;反应完成后,在氩气保护下过滤去除催化剂,并通过减压蒸馏除去溶剂;所得固体用少量EtOAc洗涤,过滤后真空干燥24小时,得到2-甲氧基-4-羟基苯甲酸甲酯。
条件
: 溶剂为乙酸乙酯(EtOAc),催化剂为10% Pd/C,压力55 psi H₂,时间24小时。
收率
: 99%。
参考文献
: [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol.41, #12, p.2146-2163;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol.8, #21, p.3081-3086;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #3, p.1059-1062;[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol.28, #6, p.717-727。
1.534
沸点
326.942℃ (760 mmHg)
溶解度
1.23 mg/ml
熔点
150-151℃
蒸汽压
0 mmHg (25°C)
闪点
132.419℃
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