31576-51-9 2-(2-甲氧基乙氧基)乙胺

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名称和标识

中文名: 2-(2-甲氧基乙氧基)乙胺
英文名: 2-(2-Methoxyethoxy)ethanamine
CAS号: 31576-51-9
分子式: C5H13NO2
分子量: 119.16
中文别名: 1-(2-氨基乙氧基)-2-甲氧基乙烷; 甲基-二聚乙二醇-氨基; 氨基-甲基二乙二醇; 氨基二甘醇单甲醚; 甲氧基-二聚乙二醇-胺; 甲基-PEG2-胺
英文别名: MeO-EG(2)-NH2; 2-(2-Methoxyethoxy)ethylamine; Methyl-PEG2-amine; m-PEG2-amine; Di(ethylene glycol) methyl ether amine; Ethanamine,2-(2-methoxyethoxy); 2-(2-methoxyethoxy)ehthylamine; 2-(2-methoxyethoxy)-ethanamine; Ethylamine,2-(2-methoxyethoxy); 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethylamine; 3,6-dioxa-heptylamine; tris-3,6-dioxaheptylamine; methyletherdiethyleneglycol amine

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号3265，WGK Germany 3，危险等级8，包装类别Ⅱ，海关编码2922190090，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3，经口）。

用途与制备

作为PROTAC连接桥用于合成PROTAC分子；作为可降解的ADC连接桥用于抗体药物结合物(ADCs)的合成，利用PROTAC的泛素-蛋白酶体系统降解目标蛋白，ADCs通过抗体连接细胞毒素实现靶向给药。

医药

路线1：肼解邻苯二甲酰亚胺保护基

步骤: 将N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]邻苯二甲酰亚胺(2c)和一水合肼在乙醇中混合，100℃回流3小时；冷却后过滤，蒸发滤液，加入丙酮沉淀，减压浓缩滤液得橙色油状物。
条件: 100℃回流；溶剂为乙醇
收率: 62%

路线2：两步法（邻苯二甲酰亚胺化+肼解）

步骤1: 将二乙二醇单甲醚、偶氮二羧酸二乙酯、邻苯二甲酰亚胺和三苯基膦在四氢呋喃和甲苯中室温搅拌过夜；加入乙醇，减压蒸馏除溶剂，乙酸乙酯和己烷沉淀，过滤浓缩。
步骤2: 向残余物中加入乙醇和一水合肼，回流；冷却后加盐酸，过滤浓缩，水层碱化萃取得淡黄色油状物。
条件: 步骤1：20℃，THF/甲苯；步骤2：乙醇回流
收率: 44%

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