化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：348640-02-8）
产率：93%
合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0 - 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 0 - 20℃;
实验步骤：1-（4-甲基苯磺酰基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶向搅拌的7-氮杂吲哚（6.0g，50.0mmol，1.0当量）的THF（20mL）溶液中加入NaH（60％分散体） 在0℃下，在矿物油中，2.2g，66.0mmol，1.3当量。使反应混合物温热至室温并搅拌30分钟。 冷却至0℃后，将TsCl（11.6g，2.1mmol，1.2当量）加入到反应混合物中并将其在室温下搅拌过夜。 将反应混合物用水淬灭并用EtOAc萃取。 将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发至干。 通过柱色谱（EtOAc梯度的己烷溶液）纯化残余物，得到1-（4-甲基苯磺酰基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（中间体1a），为白色固体（12.8g;产率：93％; UPLC纯度：100％）。
参考文献：
- [1] Patent: US2018/179199, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0445-0446 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 39, p. 11859 - 11862 [3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 12038 - 12041,4 [4] Chemistry Letters, 2011, vol. 40, # 6, p. 555 - 557 [5] Patent: US2009/318455, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 98-99 [6] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 23, p. 4329 - 4332 [7] Patent: US2004/9983, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 107 [8] Patent: US2009/253679, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 37 [9] Chemical Biology and Drug Design, 2010, vol. 76, # 2, p. 100 - 106 [10] Patent: WO2015/27005, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0285; 0286 [11] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7195 - 7216 [12] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 19, p. 8859 - 8874
